Fipronil - Fipronil

Fipronil
2D chemical structure of fipronil
3D chemical structure of fipronil
İsimler
IUPAC adı
(RS) -5-Amino-1- [2,6-dikloro-4- (triflorometil) fenil] -4- (triflorometilsülfinil) pirazol-3-karbonitril
Diğer isimler
Fipronil
Fluosiyanobenpirazol
Boğa Burcu
Termidor
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.102.312 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C12H4Cl2F6N4ÖS
Molar kütle437.14 g · mol−1
Yoğunluk1.477-1.626 g / cm3
Erime noktası 200,5 ° C (392,9 ° F; 473,6 K)
Farmakoloji
QP53AX15 (DSÖ)
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Fipronil geniş spektrumlu böcek ilacı o ait fenilpirazol Kimyasal aile. Fipronil, böcek merkezi sinir sistemi engelleyerek GABA - kapılı klorür kanalları ve glutamat kapılı klorür (GluCl) kanalları. Bu, kontamine böceklerin sinirlerinin ve kaslarının aşırı uyarılmasına neden olur. Fipronil'in böceklere olan özgüllüğünün, böceklere olan daha büyük yakınlığından kaynaklandığına inanılıyor. GABAA reseptörleri böceklere, memelilere göre ve memelilerde bulunmayan GluCl kanalları üzerindeki etkisine.[1]2017 itibariyle Bu böcek ilacına en azından pireler arasında önemli bir direnç görülmedi.[2]

Fipronil çeşitli zararlılar üzerindeki etkinliğinden dolayı aktif bileşen olarak kullanılmaktadır. pire kontrol ürünleri evcil hayvanlar ve ev için hamamböceği tuzakları mısır, golf sahaları ve ticari çim için tarlada haşere kontrolü. Yaygın kullanımı, kendine özgü etkilerini önemli bir ilgi konusu haline getirmektedir. Bu, insanlara veya ekosistemlere olası hedef dışı zararlara ilişkin devam eden gözlemleri ve ayrıca direnç gelişimi.[3]

Kullanım

Fipronil aşağıdakilerde kullanılmıştır veya kullanılmıştır:

  • Altında ticari unvan Naip, majörlere karşı kullanılır lepidopteran (güve, kelebek vb.) ve ortopteran (çekirge, çekirge vb.) çok çeşitli tarlalarda zararlılar ve bahçıvanlık mahsuller ve koleopteran (böcek) larvalarına karşı topraklar. 1999'da 400.000 hektar Regent ile tedavi edildi. Sektörünün önde gelen ithal ürünü oldu. pirinç böcek öldürücüler sonra ikinci en büyük bitki koruma pazarı pamuk içinde Çin.[4]
  • Goliath ve Nexa ticari isimleri altında, hamamböceği ve karınca Amerika Birleşik Devletleri dahil olmak üzere kontrol. Ayrıca zararlılara karşı da kullanılır. tarla mısır, golf sahaları ve ticari çim bakımı Chipco Choice ticari adı altında.[4]
  • Adonis ticari unvanı altında kullanılmıştır. çekirge kontrol Madagaskar ve Kazakistan.[4]
  • Afrika ve Avustralya'da Termidor, Ultrathor, Fipforce ve Taurus isimleri altında pazarlanan fipronil, termit zararlılar ve bu ülkelerde saha denemelerinde etkili olduğu gösterilmiştir.[4]
  • Termidor, aşağıdakilere karşı kullanım için onaylanmıştır: Ahududu çılgın karınca içinde Houston, Teksas, alan, özel bir "kriz muafiyeti" altında Teksas Tarım Bakanlığı ve Çevreyi Koruma Ajansı. Kimyasal sadece şu alanlarda kullanım için onaylanmıştır Teksas yeni keşfedilen karınca türlerinin "doğrulanmış istilasına" maruz kalan ülkeler.[5] Termidor'un kullanımı aşağıdaki eyaletlerde sertifikalı haşere kontrol operatörleri ile sınırlıdır: Alaska, Connecticut, Nebraska, Güney Carolina, Massachusetts, Indiana, New York ve Washington.[kaynak belirtilmeli ]
  • Avustralya'da Combat Ant-Rid, Anthem, Clearout, Fipforce, Radiate ve Termidor gibi çok sayıda ticari isim altında ve jenerik fipronil olarak pazarlanmaktadır.
  • Birleşik Krallık'ta, fipronil'in genel hijyen amaçlı bir böcek ilacı olarak kullanılması için beş yıllık geçici onay verilmiştir.[4]
  • Fipronil, Frontline TopSpot, Fiproguard, Flevox ve PetArmor'un ana aktif bileşenidir (birlikte kullanılır. S-metopren bu ürünlerin 'Plus' versiyonlarında); bu tedaviler savaşta kullanılır tık ve Pire kedi ve köpeklerde görülen istilalar.
  • Yeni Zelanda'da, fipronil, yaban arıları (Vespula spp.), yerli halk için bir tehdit biyolojik çeşitlilik.[6] Şu anda Koruma Bakanlığı tarafından yaban arısını yerel olarak ortadan kaldırmak için kullanılıyor.[7][8][9] ve invazivlerin kontrolü için tavsiye edilmektedir. Arjantinli karınca.[10]

Etkileri

Toksisite

Fipronil, WHO Sınıf II orta derecede tehlikeli bir pestisit olarak sınıflandırılmıştır ve sıçanlarda akut oral LD50 97 mg / kg.

Ağızdan ve soluma yoluyla orta derecede akut toksisiteye sahiptir. sıçanlar. Sıçanlarda dermal absorpsiyon 24 saat sonra% 1'den azdır ve toksisitenin düşük olduğu kabul edilir. Tavşanlar için çok toksik olduğu bulunmuştur.

fotodegradasyon MB46513 veya desulfinylfipronil, daha yüksek akut toksisite fipronil'den daha çok memelilere yaklaşık 10 kat.[11]

Yutulma yoluyla akut toksisite semptomları arasında terleme, mide bulantısı, kusma, baş ağrısı, karın ağrısı, baş dönmesi, ajitasyon, halsizlik ve tonik-klonik nöbetler yer alır. Fipronile maruz kalmanın klinik belirtileri genellikle geri dönüşümlüdür ve kendiliğinden düzelir. 2011 itibariyle, fipronil'in insanlar üzerindeki kronik etkilerine ilişkin hiçbir veri mevcut değildi. Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı fipronil'i C grubu olarak sınıflandırmıştır (olası insan) kanserojen artışa dayalı tiroid foliküler hücre tümörleri sıçanın her iki cinsiyetinde. Bununla birlikte, 2011 itibariyle, fipronil'in kanserojen etkilerine ilişkin hiçbir insan verisi mevcut değildir.[12]

İki Frontline TopSpot ürünü, New York Eyaleti Çevre Koruma Bölümü Ürünü uygulayan işçiler için önemli bir maruz kalma riski oluşturmamak. Bununla birlikte, insanların 1996 yılında Frontline sprey uygulamasına maruz kalmasıyla ilgili endişeler ortaya çıktı ve bu da sprey ürününün kayıt reddine yol açtı. Ticari evcil hayvan kuaförleri ve veteriner hekimler Günde 20 büyük köpeği tedavi etmeleri gerekebileceği varsayılarak, spreyin uygulanması sırasında soluma ve deri yoluyla absorpsiyon yoluyla kronik maruziyet riski altında olduğu düşünülmektedir.[4] Fipronil değil uçucu Bu nedenle, insanların havada bu bileşiğe maruz kalma olasılığı düşüktür.[12]

Kıyasla neonikotinoidler gibi asetamiprid, clothianidin, imidacloprid, ve tiametoksam Deriden bir dereceye kadar emilen fipronil, deri yoluyla büyük ölçüde emilmez.[13]

Vücut sıvılarında tespit

Fipronil, hastanede yatan hastalarda zehirlenme teşhisini doğrulamak veya bir medikolegal ölüm araştırmasında kanıt sağlamak için gaz kromatografisi-kütle spektrometresi veya sıvı kromatografi-kütle spektrometresi ile plazmada ölçülebilir.[14]

Ekolojik toksisite

Fipronil aşağıdakiler için oldukça toksiktir: kabuklular, haşarat (dahil olmak üzere arılar ve termitler ) ve Zooplankton, Hem de tavşanlar, saçaklı kertenkele ve belirli gruplar safra kuşları. Görünüşe göre uzun ömür ve doğurganlık kadın braconid parazitoidler. Aynı zamanda birçok kişi için oldukça zehirlidir balık toksisitesi türe göre değişse de. Tersine, madde nispeten zararsızdır. ötücü kuş, yaban kuşları, ve solucanlar.

Topraktaki yarılanma ömrü dört aydan bir yıla kadardır, ancak ışığa karşı daha duyarlı olduğu için toprak yüzeyinde çok daha azdır (fotoliz ) sudan (hidroliz ).[15]

Üzerindeki etkilere dair birkaç çalışma yaban hayatı Madagaskar'da çekirge kontrolü için bariyer spreyler olarak fipronilin acil uygulamalarının hedef dışı etkisine ilişkin çalışmalar, fipronilin çok şiddetli ve uzun ömürlü görünen termitler üzerinde olumsuz etkileri olduğunu göstermiştir.[16] Ayrıca, kısa vadede diğer bazı omurgasız grupları üzerinde de olumsuz etkiler görüldü, bir kertenkele türü (Trachylepis elegans ) ve birkaç kuş türü (dahil Madagaskar arı kuşu ).

Bazı böcekler üzerinde hedef dışı etkiler (yırtıcı ve zararlı böcekler biraz asalak eşek arıları ve arılar), çöl çekirgesi kontrolü için fipronil'in saha denemelerinde de bulundu. Moritanya ve çok düşük dozlar (0.6-2.0 g a.i./ha) çekirge içinde Nijer hedef olmayan böcekler üzerinde çekirge kontrolünde kullanılan diğer böcek öldürücülerle karşılaştırılabilir etkilere neden oldu. Habitatın diğer yaban hayatı ve ekolojisi için bunun etkileri bilinmemektedir, ancak şiddetli olma olasılığı düşük görünmektedir.[4] Ne yazık ki, Güney Amerika'daki arı türlerinde bu ciddiyet eksikliği görülmedi. Fipronil Brezilya'da da kullanılmaktadır ve iğnesiz arı üzerinde yapılan çalışmalarda Scaptotrigona postica pestisite karşı .54 ng a.i./bee öldürücü doz ve .24 ng a.i./μl diyet ölümcül bir konsantrasyon ile nöbetler, felç ve ölüm dahil olmak üzere olumsuz reaksiyonlar göstermiştir. Bu değerler son derece toksiktir Scaptotrigona postica ve genel olarak arılar.[17] Fipronil ile toksik yemlemenin yerel olarak ortadan kaldırılmasında etkili olduğu gösterilmiştir. Alman eşekarısı. Yiyecek arama aralığındaki tüm koloniler bir hafta içinde tamamen ortadan kaldırıldı.[18][19][6]

Mayıs 2003'te, Tarım Bakanlığı Fransız Gıda Genel Müdürlüğü, güney Fransa'da gözlenen toplu arı ölümlerinin akut fipronil toksisitesiyle ilişkili olduğunu belirledi. Toksisite, toz oluşturan kusurlu tohum muamelesiyle bağlantılıydı. Şubat 2003'te bakanlık, Fransa'da fipronil içeren BASF bitki koruma ürünlerinin satışını geçici olarak askıya almaya karar verdi.[20] İlgili tohum muamelesi o zamandan beri yasaklandı.[kaynak belirtilmeli ]

Yaban hayatı araştırmalarından elde edilen dikkate değer sonuçlar şunları içerir:

  • Fipronil oldukça balık için zehirli ve suda yaşayan omurgasızlar. Çökeltilere bağlanma eğilimi ve suda düşük çözünürlüğü, suda yaşayan yaban hayatı için potansiyel tehlikeyi azaltabilir.[21]
  • Fipronil arılar için toksik ve arılar yiyecek ararken bitki örtüsüne uygulanmamalıdır.[21]
  • Ekolojik etkilere dayanarak, fipronil yayla av kuşları için akut oral olarak oldukça toksiktir ve subakut diyet bazında çok yüksek derecede toksiktir, ancak hem akut hem de subakut bazda su kuşları için pratikte toksik değildir.[22]
  • Kronik (kuş üreme) çalışmaları, test edilen en yüksek seviyelerde hiçbir etki göstermedi. Mallards (NOEC) = 1000 ppm) veya Bıldırcın (NOEC = 10 ppm). MB 46136 metaboliti, test edilen kuş türleri için ebeveynden daha toksiktir (yayla av kuşları için çok yüksek derecede toksik ve akut oral olarak su kuşları için orta derecede toksik).[22]
  • Fipronil, Bluegill güneş balığı ve son derece toksik gökkuşağı alabalığı akut bir temelde.[22]
  • Gökkuşağı alabalığındaki erken yaşam evresi toksisite çalışması, fipronilin, 0.0066 ppm NOEC ve 0.015 ppm LOEC ile larva büyümesini etkilediğini buldu. MB 46136 metaboliti, tatlı su balıkları için ebeveynden daha toksiktir (gökkuşağı alabalığı için 6,3 kat, bluegill güneş balığı için 3,3 kat daha toksik). Akut daphnia fipronil ve metabolitlerini kullanan üç tamamlayıcı çalışma kullanarak yapılan çalışma, fipronil suda yaşayan omurgasızlar için oldukça toksik olarak nitelendirilir.[22]
  • Bir omurgasız yaşam döngüsü su piresi çalışması, fipronilin, 9.8 ppb'den daha büyük konsantrasyonlarda daphnidlerde uzunluğu etkilediğini göstermiştir.[22]
  • Myids üzerinde yapılan bir yaşam döngüsü çalışması, fipronilin, 5 ppt'den daha düşük konsantrasyonlarda mysidlerin üremesini, hayatta kalmasını ve büyümesini etkilediğini göstermektedir.[22]
  • Nehir ağzı hayvanlarının akut çalışmaları İstiridyeler, mysids, ve koyun minnows fipronil'in istiridye ve koyun biberi için son derece akut toksik olduğunu ve mysids için çok yüksek derecede toksik olduğunu gösterin. Metabolitler MB 46136 ve MB 45950, tatlı su omurgasızları için ebeveynden daha toksiktir (MB 46136, 6,6 kat daha toksiktir ve MB 45950, tatlı su omurgasızları için 1,9 kat daha toksiktir).[22]

Koloni Çöküşü bozukluğu

Fipronil, yayılmasında suçlanan ana kimyasal nedenlerden biridir. koloni Çöküşü bozukluğu arılar arasında. Fransa'daki Teknik Koordinasyon Fonu için Dakika Derneği tarafından, arılar için çok düşük ölümcül olmayan dozlarda bile pestisitin kovanlarını bulma yeteneklerini hala bozduğu ve her polen bulma seferinde çok sayıda toplayıcı arının kaybolmasına neden olduğu tespit edilmiştir. .[23] Fipronilin mantar patojeni ile sinerjik toksik etkisi Nosema ceranae yakın zamanda bildirildi.[24] Bu toksik etkinin fonksiyonel temeli şimdi anlaşılmıştır: fipronil ve patojenik mantar arasındaki sinerji, kısırlığa yol açan erkek fizyolojisinde değişikliklere neden olur.[25] Bir 2013 raporu Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi fipronil'i "mısır için tohum muamelesi olarak kullanıldığında bal arıları için yüksek akut risk olarak tanımladı ve 16 Temmuz 2013'te AB, fipronil'in AB içinde mısır ve ayçiçeklerinde kullanılmasını yasaklamaya karar verdi. Yasak 2013'ün sonunda yürürlüğe girdi. . "[26][27]

Farmakodinamik

Fipronil bağlanarak hareket eder allosterik siteleri GABABir reseptörler ve bir antagonist (rekabetçi olmayan bir inhibisyon biçimi) olarak GluCl reseptörleri (böceklerin). Bu, normalde GABA tarafından teşvik edilen klorür iyon kanallarının açılmasını engeller ve klorür iyonlarının bir nöronun membran potansiyelini düşürme kabiliyetini azaltır. Bu, aşırı uyarılma yoluyla aksiyon potansiyeline ve aynı şekilde CNS toksisitesine ulaşan çok fazla nöronla sonuçlanır.[28][29][30][31]

Akut oral LD50 (sıçan) 97 mg / kg
Akut dermal LD50 (sıçan)> 2000 mg / kg

Hayvanlarda ve insanlarda, fipronil doz aşımı kusma, ajitasyon ve nöbetlerle karakterizedir ve genellikle benzodiazepinler[32][33]

Tarih

Fipronil tarafından keşfedildi ve geliştirildi Rhône-Poulenc 1985 ve 1987 yılları arasında piyasaya sürüldü ve 1993 yılında B2 ABD Patenti 5,232,940 B2 . 1987 ve 1996 yılları arasında fipronil, 60 üzerinde 250'den fazla böcek zararlısı üzerinde değerlendirilmiştir. ekinler dünya çapında ve bitki koruma 1997'de toplam fipronil üretiminin yaklaşık% 39'unu oluşturuyordu. 2003'ten beri, BASF birçok ülkede fipronil bazlı ürünlerin üretilmesi ve satılması için patent haklarına sahiptir.

2017 Fipronil yumurta kontaminasyonu

2017 Fipronil yumurta kontaminasyonu, Avrupa ve Güney Kore'nin yayılmasıyla ilgili böcek ilacı kontamine yumurta ve yumurta ürünleri. Tavuk yumurtaları Fipronil içerdiği bulundu ve 15 kişiye dağıtıldı Avrupa Birliği ülkeler, İsviçre, ve Hong Kong.[34][35] Yalnızca İngiltere'de raflara yaklaşık 700.000 yumurtanın ulaştığı düşünülüyor.[36]Tayvan'daki 44 çiftlikte de aşırı Fipronil seviyeleri bulunan yumurtalar bulundu.[37]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Raymond-Delpech, Valérie; Matsuda, Kazuhiko; Sattelle, Benedict M .; Rauh, James J .; Sattelle, David B. (2005-09-20). "İyon kanalları: nöroaktif böcek öldürücülerin moleküler hedefleri". Omurgasız Sinirbilim. 5 (3–4): 119–133. doi:10.1007 / s10158-005-0004-9. ISSN  1354-2516. PMID  16172884.
  2. ^ Karen Todd-Jenkins (2017). "Gerçekliğe Karşı Algılama: Pirelerde İnsektisit Direnci". Amerikan veteriner.
  3. ^ Maddison, Jill E .; Sayfa, Stephen W. (2008). Küçük Hayvan Klinik Farmakolojisi (İkinci baskı). Elsevier Sağlık Bilimleri. s. 229. ISBN  9780702028588.
  4. ^ a b c d e f g "Fipronil". Pestisitler Haberleri. 48: 20. 2000.
  5. ^ "Egzotik Teksas Karıncası". Texas A&M. 2008-04-12. Arşivlenen orijinal 2007-07-14 tarihinde. Alındı 2012-08-06.
  6. ^ a b "Rotoiti Sonbahar 2011'i Canlandırın". Koruma Bölümü. 2011. Alındı 11 Nisan 2012.
  7. ^ "Abel Tasman'da eşekarısı ile savaş". 10 Şubat 2016.
  8. ^ "Vespex: Geniş alan yaban arısı kontrolünü gerçeğe dönüştürmek - WWF'nin Koruma İnovasyon Ödülleri". wwf-nz.crowdicity.com.
  9. ^ (DOC), corporatename = Yeni Zelanda Koruma Bakanlığı. "Vespex kullanarak yaban arısı kontrolü". www.doc.govt.nz.
  10. ^ "Arjantin karıncaları". www.doc.govt.nz. Alındı 2020-02-13.
  11. ^ Hainzl, D .; Casida, J. E. (1996). "Fipronil insektisit: Nörotoksisiteyi koruyan yeni fotokimyasal desülfinilasyon". Ulusal Bilimler Akademisi Bildiriler Kitabı. 93 (23): 12764–12767. doi:10.1073 / pnas.93.23.12764. PMC  23994. PMID  8917493.
  12. ^ a b "Fipronil Teknik Bilgi Formu, Ulusal Pestisit Bilgi Merkezi". Alındı 2015-12-07.
  13. ^ "Hamamböceği Kontrolü". 2013-03-31. Alındı 10 Ağustos 2016.
  14. ^ R. Baselt, İnsanda Toksik İlaç ve Kimyasalların İmhası, 11. baskı, Biyomedikal Yayınları, Seal Beach, CA, 2017, s. 894-895. ISBN  978-0-692-77499-1
  15. ^ Amrith S. Gunasekara & Tresca Troung (5 Mart 2007). "Fipronil'in Çevresel Kaderi" (PDF). Alındı 16 Nisan 2016.
  16. ^ Haziran 2000 BBC Haber hikayesi "Çekirge karşıtı saldırı 'tahribat yarattı'".
  17. ^ Jacob, CRO; Hellen Maria Soares; Stephen Malfitano Carvalho; Roberta Cornélio Ferreira Nocelli; Osmar Malspina (2013). "Fipronil'in İğnesiz Arıya Akut Toksisitesi Scaptotrigona postica Latreille". Çevresel Kirlilik ve Toksikoloji Bülteni. 90 (1): 69–72. doi:10.1007 / s00128-012-0892-4. PMID  23179165.
  18. ^ Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich ve Juan Carlos Corley J. (2001). "Alman Sarı Ceketlerinin (Hymenoptera: Vespidae) Zehirli Yemle Başarıyla Kaldırılması" (PDF). sayfa 811–816.
  19. ^ Hanna, Neden; Foote, David; Kremen, Claire (2012). "Hawaii'deki Vespula pensylvanica'nın fipronil yemleriyle kısa ve uzun vadeli kontrolü". Haşere Yönetimi Bilimi. 68 (7): 1026–1033. doi:10.1002 / ps.3262. PMID  22392920.
  20. ^ Elise Kissling; BASF SE (2003). "Fransa'da fipronil içeren bitki koruma ürünlerinin satışının geçici olarak askıya alınmasına ilişkin BASF açıklaması".
  21. ^ a b "Fipronil" (PDF). Ulusal Pestisitler İletişim Ağı. s. 3. Alındı 19 Haziran 2012.
  22. ^ a b c d e f g Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı Önleme, Pestisitler ve Toksik Maddeler Ofisi (1996). "Fipronil. Mayıs 1996. Yeni Pestisit Bilgi Sayfası. ABD EPA Önleme Ofisi, Pestisitler ve Toksik Maddeler".
  23. ^ "Fipronil ile bağlantılı Koloni Çöküşü Bozukluğu". Arşivlenen orijinal 2010-01-12 tarihinde. Alındı 2010-06-17.
  24. ^ Aufavure J., Biron DG, Vidau C., Fontbonne R., Roudel M., Diogon M., Viguès B., Belzunces LP, Delbac F., Blot N. (2012) Parasite - insektisit etkileşimleri: Nosema'nın bir vaka çalışması bal arısında ceranae ve fipronil sinerjisi. Bilimsel Raporlar 2: 326 - DOI: 10.1038 / srep00326
  25. ^ Kairo G, Biron D.G, Ben A.F, Bonnet M, Tchamitchian S, Cousin M, ... & Brunet J.L (2017) Nosema ceranae, Fipronil ve bunların kombinasyonu, erkek fizyolojisindeki değişiklikler yoluyla bal arısı üremesini tehlikeye atıyor]. Bilimsel raporlar, 7 (1), 8556.
  26. ^ "EFSA, fipronil'den arılara yönelik riskleri değerlendiriyor". 27 Mayıs 2013. Alındı 29 Mayıs 2013.
  27. ^ Carrington, Damian (16 Temmuz 2013). "AB, bal arılarını korumak için fipronil'i yasaklayacak". Gardiyan. Londra.
  28. ^ Cole, L. M .; Nicholson, R. A .; Casida, J. E. (1993). "GABA-Kapılı Klorür Kanalında Fenilpirazol İnsektisitlerin Etkisi". Pestisit Biyokimyası ve Fizyolojisi. 46: 47–54. doi:10.1006 / pest.1993.1035.
  29. ^ Ratra, G. S .; Casida, J. E. (2001). "Böcek ilacı potansiyeli ve seçiciliğine göre GABA reseptörü alt birim bileşimi". Toxicol. Mektup. 122 (3): 215–222. doi:10.1016 / s0378-4274 (01) 00366-6. PMID  11489356.
  30. ^ DSÖ. Gıdalarda Pestisit Kalıntıları - 1997: Fipronil; Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı, Dünya Sağlık Örgütü: Lyon, 1997.
  31. ^ Olsen RW, DeLorey TM (1999). "Bölüm 16: GABA ve Glisin". Siegel GJ, Agranoff BW, Fisher SK, Albers RW, Uhler MD (editörler). Temel nörokimya: moleküler, hücresel ve tıbbi yönler (Altıncı baskı). Philadelphia: Lippincott-Raven. ISBN  978-0-397-51820-3.
  32. ^ Ramesh C. Gupta (2007). Veteriner Toksikoloji. s. 502–503. ISBN  978-0-12-370467-2.
  33. ^ Mohamed F, Senarathna L, Percy A, Abeyewardene M, Eaglesham G, Cheng R, Azher S, Hittarage A, Dissanayake W, Sheriff MH, Davies W, Buckley NA, Eddleston M., N-phenylpyrazole ile akut insan kendi kendine zehirlenmesi insektisit fipronil - GABAA kapılı bir klorür kanalı bloke edici, J Toxicol Clin Toxicol. 2004; 42 (7): 955-63.
  34. ^ "15 AB ülkesinde ve Hong Kong'da fipronil içeren yumurtalar bulundu". BBC haberleri. 2017-08-11. Alındı 2017-08-11.
  35. ^ Haberler, ABC. "AB: 17 ülke lekeli yumurta alıyor, ürünler büyüyen skandalda". ABC Haberleri. Arşivlenen orijinal 2017-08-11 tarihinde. Alındı 2017-08-11.
  36. ^ Boffey, Daniel (11 Ağustos 2017). "Yumurta kontaminasyonu skandalı, 15 AB devleti, İsviçre ve Hong Kong'u etkiledikçe genişliyor". Gardiyan. Alındı 11 Ağustos 2017.
  37. ^ "Tayvan'daki 44 çiftlikte aşırı böcek ilacı seviyelerine sahip yumurtalar bulundu". Tayvan Haberleri. 26 Ağustos 2017. Alındı 26 Ağustos 2017.

Dış bağlantılar