Ethiofencarb - Ethiofencarb
 | Bu makale olabilir dengesiz belirli bakış açılarına doğru. (Kasım 2017) |
 Ethiofencarb'ın çizgi yapısı | |
 Ethiofencarb'ın boşluk doldurma modeli | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı α-Etiltiyo-Ö-tolyl metilkarbamat [2] | |
| Diğer isimler Karbamik asit, metil-, 2- (etiltiometil) fenil ester, Croneton, Ethiofencarb, Ethiofencarb, ethiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Fenol, 2 -? (Etiltio) metil-, metilkarbamat, Fenol, 2- (etiltio) metil, Fenol , 2- (etiltio) metil-, metilkarbamat (9CI) [1] | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.045.423  |
| EC Numarası |
|
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| Özellikleri | |
| C11H15NÖ2S | |
| Molar kütle | 225.31 g · mol−1 |
| Görünüm | Renksiz kristaller [3] |
| Yoğunluk | 1.231 g / cm3 (20 ° C)[3] |
| Erime noktası | 33,4 ° C (92,1 ° F; 306,5 K)[3] |
| Kaynama noktası | Damıtma üzerine bozunur[3] |
| 20 ° C'de 1,82 g / L [3] | |
| Çözünürlük | Diklorometan, izopropanol ve toluen> 200, heksan 5-10 [3] |
| Buhar basıncı | 0,94 mPa[3] |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | Yutulması halinde toksiktir[4] |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R22 - R50 / R53 |
| S-ibareleri (modası geçmiş) | S60 - S61 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Ethiofencarb bir karbamat böcek ilacı sert ve yumuşak meyvelerde ve bazı sebzelerde yaprak bitlerinin kontrolünde faydalıdır.[5] Organofosforlu pestisitler kadar tehlikeli değildir, ancak Birleşik Krallık'ta insanlar için oldukça toksik, ABD EPA sınıflandırmasına göre orta derecede toksik ve sucul yaşam için oldukça toksik olarak kabul edilir.[6]
Hareket mekanizması
Karbamatlar, sinir sistemindeki asetilkolinesterazı (AChE) inhibe etme yeteneklerinden dolayı etkili böcek öldürücülerdir. Karbamat pestisitler, insanlar için organofosforlu pestisitlere göre daha az tehlikelidir çünkü enzimin karbamilasyonu kararsızdır ve AChE'nin yenilenmesi, fosforile bir enzime kıyasla daha hızlıdır. Bu nedenle, minimum zehirlenme semptomları ve öldürücü bir doz üretmek için gereken doz, karbamat bileşikleri için organofosfor bileşiklerinden önemli ölçüde daha fazladır.[7]
Çevresel kader
Ethiofencarb'ın atmosferik yarı ömrü 16 saattir. Toprağa maruz kaldığında, etiyofenkarb orta derecede hareketlidir ve toprakta kalır. Sera koşullarında 2 haftalık bir yarılanma ömrüne sahip olduğu bulunmuştur. Suya eklendiğinde, tipik olarak tortu ile birleşmez ve alkali bir ortamda hidrolize olurken asidik bir ortamda değişmeden kalabilir. Suda çözündüğünde, etiyofenkarb, güneş ışığı ile kolayca fotodegradasyona uğrar. Ethiofencarb, çeşitli doğal atık yollarıyla çevrede bir yerden bir yere taşınabilir.[3]
Karbamat grupları, fenolleri üretmek için hidrolize edilir ve N-metil grubu hidroksilasyona uğrar. Sülfür, etiyofenkarb sülfoksit verecek şekilde hızla oksitlenir. Yukarıda belirtildiği gibi, etiyofenkarb asidik koşullarda stabildir, ancak bir baz varlığında hidrolize olur. 9 ve 12 pH koşullarında hızla hidrolize olduğu görülmüştür. Güneş ışığına maruz kaldığında, fotodegredasyondan kaynaklanan ana ürünler şunlardır: 2-hidroksibenzaldehit ve 3-metilbenzo [e-1,3] oksazin-2-4-dion. Oluşacak ana reaksiyon, ethiofencarb'ın sülfitine devredilmesidir. Bitkilerdeyken, bitki nefes alırken etiyofenkarb optimum lipofilikliğe yakındır. Kimyasal, bir sülfoksite, bir sülfona metabolize edilir ve daha sonra bir fenol sülfoksite ve bir fenol sülfona hidrolize edilir.[8]
Metabolizma
Sıçanlara 10 gün süreyle radyo etiketli etiyofenkarb dozu uygulandı ve idrarları analiz edildi. Radyoaktivitenin% 95'inin uygulamadan sonraki 72 saat içinde idrara çıktığı bulundu. Bu kimyasal, memelilerin vücutlarında hızla okside olur ve fenolik metabolitlere hidrolize olur.[8]
Emniyet
İnsanlarda, etiyofenkarb kas güçsüzlüğüne, baş dönmesine, kızarıklığa, aşırı tükürük salgısına, mide bulantısına, kusmaya, ishale, karın ağrısına, bulanık görüşe, konuşma bozukluğu ve seğirmeye neden olabilir. Çok yüksek dozda ethiofencarb uygulanırsa nöbetler, komalar veya hipertansiyon ortaya çıkabilir.[9] Şiddetli vakalarda, yaklaşan pulmoner ödem ile birlikte dispne, bronkospazmlar ve bronkorenin meydana geldiği bilinmektedir.[1]
Birkaç insan ölümü bildirildi. Bir vakada, böcek ilacı ile çok fazla temas eden 56 yaşındaki bir bahçıvan kustuktan sonra arabasında bilinçsiz bulunmuş ve hastaneye kaldırılmıştır. Başvurudan sonraki bir saat içinde şiddetli bir pulmoner ödem vakası geliştirdi ve üç saat sonra öldü ve 26.4 mg / L ethiofencarb, 0/12 g / 100 mL etanol, 37.9 mg / L ethiofenkarbsulfoxide ve 0.9 mg / L ethiofenkarbsulfone ile birlikte idrar analizinde bulundu.[10]
Yönetmelik
Ethiofencarb, Dünya Sağlık Örgütü "yüksek derecede tehlikeli" bir pestisit olarak ve Avrupa Birliği'nin İskandinav Bakanlar Konseyi, "çevre için tehlikeli" olarak nitelendiriyor.[9] Bu kimyasal artık Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanılmıyor veya üretilmiyor.[kaynak belirtilmeli ]
Referanslar
- ^ a b "Ethiofencarb". PAN Pestisit Veritabanı. Erişim tarihi 2012-11-14.
Karbamik asit, metil-, 2- (etiltiometil) fenil ester, Croneton, Ethiofencarb, Ethiofencarb, ethiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Phenol, 2- (etiltio) metil
- ^ a b "Ethiofencarb". PPDB. Arşivlenen orijinal 2008-05-11 tarihinde. Alındı 2012-11-11.
- ^ a b c d e f g h CID 34766 itibaren PubChem
- ^ "Ethiofencarb". Kimyasal Kitap. Alındı 2012-11-11.
- ^ Kalyani Paranjape; Vasant Gowariker; V N Krishnamurthy; Sugha Gowariker (22 Aralık 2014). Pestisit Ansiklopedisi. CABI. s. 187–. ISBN 978-1-78064-014-3.
- ^ "ethiofencarb (Ref: BAY 108594)". PPDB: Pestisit Özellikleri Veri Tabanı. Alındı 26 Kasım 2017.
- ^ "Ethiofencarb". PubChem Açık Kimya Veritabanı. Alındı 26 Kasım 2017.
- ^ a b Roberts, Terence (1999). Zirai İlaçların Metabolik Yolları: Bölüm 2: Böcek öldürücüler ve Mantar öldürücüler. RSC Yayınları. sayfa 40–44. ISBN 0-85404-499-X.
- ^ a b "Ethiofencarb". Atlassian Confluence ve Zen Foundation tarafından desteklenmektedir. Alındı 2012-11-11.
- ^ Al-Samarraie, MS; Karinen, R; Rognum, T; Hasvold, I; Opdal Stokke, M; Christophersen, AS (2009). "Etiyofenkarb ve etanol ile ölümcül zehirlenme". Analitik Toksikoloji Dergisi. 33 (7): 389–92. doi:10.1093 / jat / 33.7.389. PMID 19796510.