Trifenilen - Triphenylene

Trifenilen
Numaralandırma kurallı iskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Trifenilen
Diğer isimler
Benzo [l] fenantren
9,10-Benzofenantren
1,2,3,4-Dibenzonaftalen
İzokrizen
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.005.385 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 205-922-9
KEGG
MeSHC009590
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C18H12
Molar kütle228.294 g · mol−1
Erime noktası 198 ° C; 388 ° F; 471 K
Kaynama noktası 438 ° C; 820 ° F; 711 K
-156.6·10−6 santimetre3/ mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

İçinde kimya, organik bileşik trifenilen bir daire polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) dört sigortalı benzen yüzükler. Trifenilen, kömür katranı. Ayrıca sentez yoluyla sentetik olarak yapılır ve trimerizasyon nın-nin benzin.[1] Bir trifenilen molekülü 18-π-düzlemsel bir yapıya dayalı elektronik sistemler. Moleküler formüle sahiptir C
18
H
12
.

Özellikleri

Trifenilen, düzlemsel bir yapıya ve üç kat dönüş eksenine sahip disk şeklinde bir moleküldür. kristalografik nokta grubu D3 sa.. Tamamen benzenoid bir PAH'dır, yani yapısı yalnızca birbirine bağlı tam benzen halkalarından oluşur. karbon-karbon tek bağlar. Üç benzen halkası, üç dış halka olarak çizilebilir, merkezi halka her birinin bir yüzü ve üç karbon-karbon tekli bağından oluşur. Tamamen benzenoid PAH olmak, trifenilenin çok daha fazlası olduğu anlamına gelir rezonans izomerlerinden daha kararlı krizen, benz [a] antrasen, benzo [c] fenantren, ve tetrasen. Bu, hidrojenlenmeyi çok daha zor hale getirir. doymuş hidrokarbon.[2]

Bu özelliklerin ışığında, trifenilenin kullanım alanları olabilir. optik ve elektronik. Simetrisi nedeniyle altı kat (2, 3, 6, 7, 10 ve 11 pozisyonlarında) alkiloksi- veya alkiltiyol ikameli trifenilenler diskotik olarak kullanılabilir. mezojen içinde sıvı kristal malzemeler.[3] Renksiz iğne benzeri kristallerden oluşan trifenilen mavimsi mor yayar floresan tarafından UV ışınlama.[kaynak belirtilmeli ]

Referanslar

  1. ^ Heaney, H .; Millar, I.T. (1960). "Trifenilen". Organik Sentezler. 40: 105.; Kolektif Hacim, 5, 1973, s. 1120
  2. ^ Kofman, V .; Sarre, P.J .; Hibbins, R.E .; on Kate, I.L .; Linnartz, H. (2017). "Laboratuvar spektroskopisi ve tamamen benzenoid PAH trifenilen ve katyonunun astronomik önemi". Moleküler Astrofizik. 7: 19–26. doi:10.1016 / j.molap.2017.04.002. hdl:1887/58655.
  3. ^ Janietz, Dietmar (2001), "Arayüzlerde Sıvı Kristaller", Malzeme Yüzeyleri ve Arayüzleri El Kitabı, Elsevier, s. 436–437, doi:10.1016 / b978-012513910-6 / 50014-1, ISBN  978-0-12-513910-6, alındı 2020-08-23

Dış bağlantılar