Polisiklik aromatik hidrokarbon - Polycyclic aromatic hydrocarbon

Üç temsili hekzabenzokoronen polisiklik aromatik bir hidrokarbon. Üstte: karbon atomlarının altıgenlerin köşeleriyle temsil edildiği ve hidrojen atomlarının çıkarıldığı standart çizgi açısı şeması. Orta: top ve sopa modeli tüm karbon ve hidrojen atomlarını gösterir. Alt: atomik kuvvet mikroskopisi görüntü.

Bir polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) bir hidrokarbon —A kimyasal bileşik yalnızca karbon ve hidrojen içeren - birden fazla aromatik halkalar. Grup, büyük bir alt kümesidir. aromatik hidrokarbonlar. Bu tür kimyasalların en basiti naftalin, iki aromatik halkaya ve üç halkalı bileşiklere sahip antrasen ve fenantren. Şartlar poliaromatik hidrokarbon[1] veya polinükleer aromatik hidrokarbon[2] bu konsept için de kullanılmaktadır.[3]

PAH'lar yüksüz, polar olmayan moleküllerdir ve kısmen yerelleştirilmiş elektronlar aromatik halkalarında. Birçoğu şurada bulunur kömür ve sıvı yağ birikintiler ve ayrıca termal ayrışma ile üretilir organik madde - örneğin, motorlarda ve çöp yakma fırınlarında veya biyokütle yanarken Orman yangınları.

Polisiklik aromatik hidrokarbonlar mümkün olduğunca tartışılır başlangıç ​​malzemeleri için abiyotik sentezleri malzemeler tarafından gerekli en eski yaşam biçimleri.[4][5]

İsimlendirme ve yapı

Tanım olarak, polisiklik aromatik hidrokarbonların birden fazla döngüsü vardır, benzen PAH olarak kabul edilmekten. Gibi bazı kaynaklar ABD EPA ve HKM, düşünmek naftalin en basit PAH olmak.[6] Diğer yazarlar, PAH'ların trisiklik türlerle başladığını düşünüyor fenantren ve antrasen.[7] Çoğu yazar, aşağıdakileri içeren bileşikleri hariç tutar: heteroatomlar halkalarda veya taşımak ikameler.[8]

Bir poliaromatik hidrokarbon, aromatik olmayanlar dahil olmak üzere çeşitli boyutlarda halkalara sahip olabilir. Sadece altı üyeli halkaları olanların olduğu söyleniyor alternatif.[9]

Aşağıda, halkalarının sayısı ve düzenine göre değişen PAH örnekleri verilmiştir:

Geometri

Naftalin, antrasen ve koronen gibi bazı PAH'larda tüm karbon ve hidrojen atomları aynı düzlemde bulunur. Bu geometri, şu gerçeğin bir sonucudur: σ-bağları sp birleşmesinden kaynaklanan2 hibrit orbitaller komşu karbonlar, karbon atomu ile aynı düzlemde bulunur. Bu bileşikler aşiral molekül düzlemi simetri düzlemi olduğu için.

Bununla birlikte, diğer bazı PAH'lar düzlemsel değildir. Bazı durumlarda düzlemsel olmama, topoloji molekül ve karbon-karbon bağlarının sertliği (uzunluk ve açı olarak). Örneğin, aksine koronen corannulene, bağlanma gerilimini azaltmak için bir kase şeklini benimser. Olası iki konfigürasyon, içbükey ve dışbükey, nispeten düşük enerji bariyeriyle ayrılır (yaklaşık 11 kcal /mol )[10]

Teoride, birbirini izleyen halkalar arasında paylaşılan iki kenar karbonu ile bir döngüsel dizide altı kaynaşmış benzen halkasına sahip 51 yapısal koronen izomeri vardır. Hepsi düzlemsel olmamalı ve koronenden çok daha yüksek bağlanma enerjisine (en az 130 kcal / mol olarak hesaplanmıştır) sahip olmalıdır; ve 2002 itibariyle hiçbiri sentezlenmemişti.[11]

Sadece karbon iskeleti düşünüldüğünde düzlemsel görünebilecek diğer PAH'lar, çevrelerindeki hidrojen atomları arasındaki itme veya sterik engelleme ile bozulabilir. "C" şeklinde kaynaşmış dört halkalı benzo [c] fenantren, iki uç halkadaki en yakın hidrojen atomu çifti arasındaki itme nedeniyle hafif bir sarmal distorsiyona sahiptir.[12] Bu etki aynı zamanda pikenin bozulmasına da neden olur.[13]

Dibenzo [c, g] fenantren oluşturmak için başka bir benzen halkası eklemek, sterik engel iki aşırı hidrojen atomu arasında.[14] Aynı anlamda iki halka daha eklemek verir Heptahelicene iki uç halkanın örtüştüğü yer.[15] Bu düzlemsel olmayan formlar kiraldir ve enantiyomerler izole edilebilir.[16]

Benzenoid hidrokarbonlar

benzenoid hidrokarbonlar molekülleri esasen altı üyeli tüm halkalarla düzlemsel olan, yoğunlaşmış polisiklik doymamış, tam birleşik hidrokarbonlar olarak tanımlanmıştır. Tam konjugasyon, tüm karbon atomlarının ve karbon-karbon bağlarının sp'ye sahip olması gerektiği anlamına gelir.2 benzenin yapısı. Bu sınıf, büyük ölçüde alternatif PAH'ların bir alt kümesidir, ancak kararsız veya varsayımsal bileşikler gibi triangulen veya heptasen.[16]

2012 itibariyle, 300'ün üzerinde benzenoid hidrokarbon izole edilmiş ve karakterize edilmiştir.[16]

Bağlanma ve aromatiklik

aromatiklik PAH'lar için değişiklik gösterir. Göre Clar'ın kuralı,[17] rezonans yapısı en fazla sayıda ayrık aromatik olan bir PAH'ın pi sextets tr - yani, e. benzen benzer kısımlar - söz konusu PAH'ın özelliklerinin karakterizasyonu için en önemli olanıdır.[18]

  • Clar's kuralı için benzen alt yapı rezonans analizi

  • Fenantren

  • Antrasen

  • Krizen

Örneğin, fenantren iki Clar yapısı vardır: biri sadece bir aromatik altılı (orta halka) ve diğeri iki (birinci ve üçüncü halkalı). Bu nedenle ikinci durum, ikisinin daha karakteristik elektronik doğasıdır. Bu nedenle, bu molekülde dış halkalar daha büyük aromatik karaktere sahipken, merkezi halka daha az aromatiktir ve bu nedenle daha reaktiftir.[kaynak belirtilmeli ] Aksine antrasen rezonans yapılarının her biri üç halkadan herhangi birinde olabilen bir altılılığa sahiptir ve aromatiklik tüm molekül boyunca daha eşit bir şekilde yayılır.[kaynak belirtilmeli ] Altılıların sayısındaki bu fark, farklı morötesi görünür spektrumlar daha yüksek Clar pi-sextets daha büyük HOMO-LUMO boşlukları ile ilişkili olduğundan, bu iki izomerden;[19] en yüksek dalga boylu fenantren absorbansı 293 nm'de, antrasen ise 374 nm'de.[20] Dört halkada her biri iki altılı üç Clar yapısı bulunur krizen yapı: birinci ve üçüncü halkalarda altılı, biri ikinci ve dördüncü halkalarda ve biri birinci ve dördüncü halkalarda.[kaynak belirtilmeli ] Bu yapıların üst üste konulması, dış halkalardaki aromatikliğin iç halkalara kıyasla (her birinin üç Clar yapısından ikisinde bir altılı olduğu) daha büyük olduğunu ortaya koymaktadır (her birinin üçünden yalnızca birinde altılısı vardır).

Özellikleri

Fizikokimyasal

PAH'lar polar olmayan ve lipofilik. Daha büyük PAH'lar genellikle çözülmez bazı küçük PAH'lar çözünebilmesine rağmen suda.[21][22] Daha büyük üyeler de kötü çözünür organik çözücüler ve lipidler. Daha büyük üyeler, ör. perilen, güçlü renklidir.[16]

Redoks

Polisiklik aromatik bileşikler karakteristik olarak verim radikal anyonlar alkali metallerle muamele üzerine. Büyük PAH da farklılıklar oluşturur.[23] redoks potansiyeli PAH'ın boyutu ile ilişkilidir.

Yarım hücre aromatik bileşiklerin potansiyel SCE (Fc+/0)[24]
BileşikPotansiyel (V)
benzen−3.42
bifenil[25]−2.60 (-3.18)
naftalin−2.51 (-3.1)
antrasen−1.96 (-2.5)
fenantren−2.46
perilen−1.67 (-2.2)
Pentasen−1.35

Kaynaklar

Doğal

Fosil karbon

Polisiklik aromatik hidrokarbonlar öncelikle aşağıdaki gibi doğal kaynaklarda bulunur: zift.[26][27]

PAH'lar, organik çökeltiler kimyasal olarak dönüştürüldüğünde jeolojik olarak da üretilebilir. fosil yakıtlar gibi sıvı yağ ve kömür.[28] Nadir mineraller idrialit, perisit, ve karpatit neredeyse tamamen bu tür çökeltilerden kaynaklanan, ekstrakte edilen, işlenen, ayrılan ve çok sıcak sıvılarla biriktirilen PAH'lardan oluşur.[29][13][30]

Doğal yangınlar

PAH'lar eksik yanma nın-nin organik madde doğal olarak orman yangınları .[31][32] Asya, Afrika ve Latin Amerika'da Avrupa, Avustralya, ABD ve Kanada'dan önemli ölçüde daha yüksek dış hava, toprak ve su konsantrasyonları ölçülmüştür.[32]

Böyle yüksek seviyeler pirojenetik PAH'lar, Kretase-Tersiyer (K-T) sınırı, bitişik katmanlardaki seviyenin 100 katından fazla. Ani artış, çok kısa bir süre içinde karasal biyokütlenin yaklaşık% 20'sini tüketen büyük yangınlara atfedildi.[33]

Dünya dışı

PAH'lar şu ülkelerde yaygındır: yıldızlararası ortam Hem yakın hem de uzak Evrendeki galaksilerin (ISM) (ISM) ve orta kızılötesi dalga boyu aralığında galaksilerin toplam entegre kızılötesi parlaklığının% 10'unu içeren baskın bir emisyon mekanizması oluşturur.[kaynak belirtilmeli ] PAH'lar genellikle yıldızların oluşumu için en uygun ortamlar olan soğuk moleküler gaz bölgelerini izler.[kaynak belirtilmeli ]

NASA'nın Spitzer Uzay Teleskobu ilgili PAH'lar tarafından yayılan ışığın hem görüntülerini hem de spektrumlarını elde etmek için araçları içerir. yıldız oluşumu. Bu görüntüler yıldız oluşumunun yüzeyinin izini sürebilir bulutlar kendi galaksimizde veya uzak evrende yıldız oluşturan galaksileri tanımlayın.[34]

Haziran 2013'te, PAH'lar üst atmosfer nın-nin titan, en büyük ay of gezegen Satürn.[35]

Küçük kaynaklar

Volkanik patlamalar PAH'lar yayabilir.[28]

Gibi belirli PAH'lar perilen ayrıca oluşturulabilir anaerobik Mevcut organik materyalden tortular, ancak abiyotik mi yoksa mikrobiyal işlemlerin mi bunların üretimini tetiklediği belirsiz kalmaya devam ediyor.[36][37][38]

Yapay

Bu nedenle, çevredeki baskın PAH kaynakları insan faaliyetlerinden kaynaklanmaktadır: odun yakılması ve diğerlerinin yakılması biyoyakıtlar Gübre veya mahsul artıkları gibi, özellikle Hindistan ve Çin'deki biyoyakıt kullanımı nedeniyle, yıllık küresel PAH emisyonlarının yarısından fazlasına katkıda bulunur.[32][31] 2004 itibariyle, endüstriyel süreçler ve fosil yakıtların çıkarılması ve kullanılması, küresel PAH emisyonlarının dörtte birinden biraz fazlasını oluşturuyor ve ABD gibi sanayi ülkelerindeki çıktıları domine ediyor.[32]

Daha düşük sıcaklıkta yanma, örneğin tütün içmek veya odun yakma, düşük moleküler ağırlıklı PAH'lar üretme eğilimindeyken, yüksek sıcaklıktaki endüstriyel işlemler tipik olarak daha yüksek moleküler ağırlıklara sahip PAH'lar üretir.[39]

PAH'lar tipik olarak karmaşık karışımlar olarak bulunur.[28][39]

Çevrede dağıtım

Su ortamları

PAH'ların çoğu suda çözünmez ve bu da çevrede hareketliliklerini sınırlar, ancak PAH'lar sorb organik olarak zengin ince taneli sedimanlar.[40][41][42][43] PAH'ların suda çözünürlüğü yaklaşık olarak azalır. logaritmik olarak gibi moleküler kütle artışlar.[44]

İki halkalı PAH'lar ve daha az ölçüde üç halkalı PAH'lar suda çözünerek onları biyolojik alım için daha uygun hale getirir ve bozulma.[43][44][45] Ayrıca, iki ila dört halkalı PAH'lar uçucu hale getirmek Dört halkalı PAH'ların fiziksel durumu sıcaklığa bağlı olabilse de, atmosferde ağırlıklı olarak gaz formunda görünecek kadar.[46][47] Bunun aksine, beş veya daha fazla halkalı bileşikler, suda düşük çözünürlüğe ve düşük uçuculuğa sahiptir; bu nedenle ağırlıklı olarak katı haldedirler durum, bağlı olmak partikül hava kirliliği, topraklar veya sedimanlar.[43] Katı halde, bu bileşikler biyolojik alım veya bozunma için daha az erişilebilirdir ve çevrede kalıcılıklarını arttırır.[44][48]

İnsan maruziyeti

İnsan maruziyeti dünya genelinde değişiklik gösterir ve sigara içme oranları, pişirme sırasında yakıt türleri ve elektrik santralleri, endüstriyel süreçler ve araçlar üzerindeki kirlilik kontrolleri gibi faktörlere bağlıdır.[28][32][49] Daha sıkı hava ve su kirliliği kontrollerine, daha temiz pişirme kaynaklarına (yani kömür veya biyoyakıtlara karşı gaz ve elektrik) sahip gelişmiş ülkeler ve kamuda sigara içme yasakları daha düşük PAH maruziyetine sahip olma eğilimindeyken, gelişmekte olan ve gelişmemiş ülkeler daha yüksek seviyeleri.[28][32][49]Birkaç bağımsız araştırma çalışmasında, cerrahi duman dumanının PAH'lar içerdiği kanıtlanmıştır.[50]

Odun yakan bir açık hava pişirme soba, fırın, ocak. Sigara içmek katı yakıtlardan Odun dünya çapında büyük bir PAH kaynağıdır.

Gibi yanan katı yakıtlar kömür ve biyoyakıtlar evde yemek pişirme ve ısıtma, gelişmekte olan ülkelerde yüksek seviyelerde maruziyete yol açan baskın bir küresel PAH emisyon kaynağıdır. kapalı partikül hava kirliliği özellikle evde veya yemek pişirirken daha fazla zaman geçiren kadınlar ve çocuklar için PAH'lar içerir.[32][51]

Sanayileşmiş ülkelerde, tütün ürünleri içen veya tütün ürünlerine maruz kalan kişiler pasif içicilik en çok maruz kalan gruplar arasındadır; tütün dumanı sigara içenlerin evlerinde iç mekan PAH seviyelerinin% 90'ına katkıda bulunur.[49] Gelişmiş ülkelerdeki genel nüfus için diyet, büyüme sırasında özellikle etin sigara içilmesi veya ızgarada pişirilmesi veya bitkisel gıdalarda, özellikle geniş yapraklı sebzelerde biriken PAH'ların tüketilmesinden kaynaklanan PAH maruziyetinin baskın kaynağıdır.[52] PAH'lar tipik olarak içme suyunda düşük konsantrasyonlardadır.[49]

Smog içinde Kahire. Duman dahil partikül hava kirliliği, insanların PAH'lara maruz kalmasının önemli bir nedenidir.

Arabalar ve kamyonlar gibi araçlardan yayılan emisyonlar, partikül hava kirliliğinde önemli bir dış PAH kaynağı olabilir.[28][32] Coğrafi olarak, ana yollar bu nedenle atmosfere dağılabilen veya yakınlarda birikebilen PAH kaynaklarıdır.[53] Katalik dönüştürücüler benzinle çalışan araçlardan kaynaklanan PAH emisyonlarını 25 kat azaltacağı tahmin edilmektedir.[28]

İnsanlar ayrıca fosil yakıtları veya türevlerini, odun yakmayı içeren işler sırasında mesleki olarak maruz kalabilirler. karbon elektrotlar veya maruz kalma dizel egzoz.[54][55] PAH üretebilen ve dağıtabilen endüstriyel faaliyet şunları içerir: alüminyum, Demir, ve çelik imalat; kömür gazlaştırma, katran damıtma, şeyl petrol çıkarma; üretimi kola, kreozot, karbon siyahı, ve kalsiyum karbür; yol asfaltlama ve asfalt imalat; silgi tekerlek üretim; imalatı veya kullanımı metal işleme sıvılar; ve kömürün faaliyeti veya doğal gaz güç istasyonları.[28][54][55]

Çevre kirliliği ve bozulması

Bir işçinin eldiveni, kumlu bir plajda yoğun bir siyah yağ parçasına değiyor.
Ham petrol 2007'den sonra sahilde yağ sızması Kore'de.

PAH'lar tipik olarak aşağıdakilerden dağılır: kentsel ve banliyö noktasal olmayan kaynaklar yol boyunca akış, kanalizasyon, ve atmosferik sirkülasyon ve ardından partikülat hava kirliliğinin birikmesi.[56][57] Toprak ve nehir tortu kreozot üretim tesisleri gibi endüstriyel alanların yakınında PAH'lar yüksek oranda kontamine olabilir.[28] Petrol sızıntıları kreozot kömür madenciliği toz ve diğer fosil yakıt kaynakları da PAH'ları çevrede dağıtabilir.[28][58]

İki ve üç halkalı PAH'lar, suda veya atmosferde gazlar halinde çözüldüklerinde geniş çapta dağılabilirken, daha yüksek moleküler ağırlıklara sahip PAH'lar, partiküller inene veya yerleşene kadar havada veya suda asılı olan partikül maddeye yerel veya bölgesel olarak yapışarak dağılabilir. of su sütunu.[28] PAH'ların aşağıdakiler için güçlü bir ilgisi vardır: organik karbon ve dolayısıyla oldukça organik çökeltiler nehirler, göller, ve okyanus PAH'lar için önemli bir havuz olabilir.[53]

Yosun ve bazı omurgasızlar gibi Protozoanlar, yumuşakçalar ve birçok poliketler sınırlı yeteneği var metabolize etmek PAH'lar ve biyolojik olarak biriktirmek dokularında orantısız PAH konsantrasyonları; bununla birlikte, PAH metabolizması omurgasız türleri arasında önemli ölçüde değişiklik gösterebilir.[57][59] Çoğu omurgalılar PAH'leri nispeten hızlı bir şekilde metabolize eder ve salgılar.[57] PAH'ların doku konsantrasyonları artmaz (biyolojik olarak büyütmek ) en düşükten en yükseğe gıda zincirleri.[57]

PAH'lar yavaş yavaş çok çeşitli bozunma ürünlerine dönüşür. Biyolojik bozunma mikroplar çevrede PAH dönüşümünün baskın bir şeklidir.[48][60] Toprak tüketen omurgasızlar gibi solucanlar Doğrudan metabolizma yoluyla veya mikrobiyal dönüşüm koşullarını iyileştirerek PAH bozunmasını hızlandırır.[60] Atmosferdeki abiyotik bozunma ve yüzey sularının üst katmanları nitrojenlenmiş, halojenlenmiş, hidroksillenmiş ve oksijenlenmiş PAH'lar üretebilir; bu bileşiklerin bazıları, ana PAH'larından daha toksik, suda çözünür ve hareketli olabilir.[57][61][62]

Kentsel topraklar

İngiliz Jeolojik Araştırması şehir topraklarında ana ve alkillenmiş formlar dahil olmak üzere PAH bileşiklerinin miktarını ve dağılımını, Büyük Londra.[63] Çalışma, ana (16 PAH) içeriğinin 4 ila 67 mg / kg (kuru toprak ağırlığı) ve ortalama PAH konsantrasyonunun 18 mg / kg (kuru toprak ağırlığı) arasında değiştiğini, toplam PAH içeriğinin (33 PAH) ise 6 arasında değiştiğini göstermiştir. 88 mg / kg ve floranten ve piren genellikle en bol bulunan PAH'lardır.[63] Benzo [a] piren (BaP), ana PAH'ların en toksik olanı, çevresel değerlendirmeler için yaygın bir şekilde PAH'ın anahtar belirteci olarak kabul edilir;[64] B'nin normal arka plan konsantrasyonuaLondra kentsel bölgelerindeki P, 6,9 mg / kg (kuru toprak ağırlığı) idi.[63] Londra topraklar, kömür ve petrol yanması ve trafik kaynaklı partiküller gibi yanma ve pirolitik kaynakların göstergesi olan daha kararlı dört ila altı halkalı PAH'lar içeriyordu. Bununla birlikte, genel dağılım ayrıca Londra topraklarındaki PAH'ların hava şartlarına maruz kaldığını ve buharlaşma ve mikrobiyal gibi çeşitli çökelme öncesi ve sonrası süreçler tarafından değiştirildiğini de ortaya koymaktadır. biyolojik bozunma.

Turbalıklar

Yönetilen yanan nın-nin Moorland Birleşik Krallık'taki bitki örtüsünün PAH'lar ürettiği gösterilmiştir. turba yüzey.[65] Moorland bitki örtüsünün yakılması funda başlangıçta yüzey çökeltilerindeki dört ila altı halkalı PAH'lara göre yüksek miktarlarda iki ve üç halkalı PAH üretir, ancak bu model daha düşük olduğu için tersine çevrilir. moleküler ağırlık PAH'lar, biyotik bozulma ile zayıflatılır ve fotodegradasyon.[65] Temel bileşen analizleri (PCA) gibi istatistiksel yöntemler kullanılarak PAH dağılımlarının değerlendirilmesi, çalışmanın kaynağı (yanmış bataklık) patikaya (askıya alınmış dere çökeltisi) çökelme havuzuna (rezervuar yatağı) bağlamasına olanak sağlamıştır.[65]

Nehirler, nehir ağzı ve kıyı çökeltileri

Nehir ve nehir ağzındaki PAH konsantrasyonları sedimanlar belediye ve endüstriyel deşarj noktalarına yakınlık, rüzgar yönü ve büyük kentsel yollardan uzaklık ve tatlı su deşarjına göre genel olarak daha temiz deniz sedimanlarının seyreltici etkisini kontrol eden gelgit rejimi gibi çeşitli faktörlere göre değişiklik gösterir.[56][66][67] Sonuç olarak, konsantrasyonları kirleticiler Haliçlerde nehir ağzında azalma eğilimi gösterir.[68] Haliçlerde sediman barındırılan PAH'ların anlaşılması, ticari kaynakların korunması için önemlidir. balıkçılık (gibi Midye ) ve genel çevresel habitat koruma, çünkü PAH'lar süspansiyon ve tortu besleyen organizmanın sağlığını etkileyebilir.[69] Birleşik Krallık'taki nehir-haliç yüzey çökeltileri, yüzeyden 10-60 cm uzakta gömülü çökeltilere göre daha düşük PAH içeriğine sahip olma eğilimindedir; bu, günümüzün düşük endüstriyel faaliyetini ve PAH çevre mevzuatındaki iyileşmeyi yansıtır.[67] Birleşik Krallık haliçlerinde tipik PAH konsantrasyonları yaklaşık 19 ila 16,163 µg / kg (kuru tortu ağırlığı) arasında değişmektedir. Nehir Clyde ve 626 ila 3.766 µg / kg Mersey Nehri.[67][70] Genel olarak nehir ağzı sedimanları daha yüksek doğal toplam organik karbon içerik (TOC), yüksek içerik nedeniyle PAH'ları biriktirme eğilimindedir. içine çekme organik madde kapasitesi.[70] Tropikal çökeltilerde de PAH'lar ile TOC arasında benzer bir uyuşma gözlenmiştir. mangrovlar Güney Çin'in kıyısında yer almaktadır.[71]

İnsan sağlığı

Kanser PAH'lara maruz kalmanın birincil insan sağlığı riskidir.[72] PAH'lara maruz kalma, kardiyovasküler hastalık ve zayıf fetal gelişim ile de ilişkilendirilmiştir.

Kanser

PAH'lar ile bağlantılı cilt, akciğer, mesane, karaciğer, ve mide köklü hayvan modeli çalışmalarında kanserler.[72] Muhtemel veya muhtemel insan kanserojenleri olarak çeşitli kurumlar tarafından sınıflandırılan spesifik bileşikler "Düzenleme ve Gözetim " altında.

Tarih

Süpürge gibi uzun aletler taşıyan 18. yüzyıldan kalma bir adam ve oğlanın çizgi çizimi
18. yüzyıl çizimi baca temizleyicileri.

Tarihsel olarak, PAH'lar maruziyetten kaynaklanan olumsuz sağlık etkilerini anlamamıza önemli ölçüde katkıda bulunmuştur. çevresel kirleticiler kimyasal dahil karsinojenez.[73] 1775'te, Percivall Pott, bir cerrah St. Bartholomew Hastanesi Londra'da skrotal kanser baca temizleyicilerde alışılmadık şekilde yaygındı ve nedenini is.[74] Bir asır sonra, Richard von Volkmann çalışanlarda cilt kanserinin arttığını bildirdi kömür katranı Almanya endüstrisi ve 1900'lerin başlarında kurum ve kömür katranına maruz kalma nedeniyle artan kanser oranları yaygın olarak kabul edildi. 1915'te, Yamigawa ve Ichicawa tavşan kulaklarına topikal olarak kömür katranı uygulayarak, özellikle deride deneysel olarak kanser üreten ilk şirketti.[74]

1922'de, Ernest Kennaway kömür katranı karışımlarının kanserojen bileşeninin sadece karbon ve hidrojenden oluşan organik bir bileşik olduğunu belirlemiştir. Bu bileşen daha sonra bir özellik ile ilişkilendirildi floresan benzer olan ancak aynı olmayan desen benz [a] antrasen, sonradan ortaya çıkan bir PAH tümörler.[74] Cook, Hewett ve Hieger daha sonra belirli spektroskopik floresan profilini bağladı benzo [a] piren kömür katranının kanserojen bileşenine,[74] bir çevresel karışımdan (kömür katranı) belirli bir bileşiğin kanserojen olduğu ilk kez gösterildi.

1930'larda ve sonrasında, Japonya, Birleşik Krallık ve ABD'den epidemiyologlar, Richard Bebek ve diğerleri, daha yüksek ölüm oranları bildirdi akciğer kanseri işçiler arasında PAH açısından zengin ortamlara mesleki maruziyetin ardından kok fırınları ve kömür kömürleşmesi ve gazlaştırma süreçler.[75]

Karsinojenez mekanizmaları

Bir eklenti arasında oluşan DNA iplik ve bir bir benzodan elde edilen epoksit [a] piren molekül (merkez); bu tür eklentiler normal DNA replikasyonuna müdahale edebilir.

Bir PAH'ın yapısı, tek tek bileşiğin kanserojen olup olmadığını ve nasıl kanserojen olduğunu etkiler.[72][76] Bazı kanserojen PAH'lar genotoksik ve indüklemek mutasyonlar kanseri başlatan; diğerleri genotoksik değildir ve bunun yerine kanserin ilerlemesini veya ilerlemesini etkiler.[76][77]

Etkileyen PAH'lar kanser başlangıcı tipik olarak ilk kimyasal olarak değiştirilirler enzimler DNA ile reaksiyona giren ve mutasyonlara yol açan metabolitlere. Düzenleyen genlerde DNA dizisi değiştiğinde hücre replikasyonu kanser ortaya çıkabilir. Benzo gibi mutajenik PAH'lar [apiren, genellikle dört veya daha fazla aromatik halkanın yanı sıra molekülün metabolize edici enzimlere reaktivitesini artıran yapısal bir cep olan bir "bay bölgesi" içerir.[78] PAH'ların mutajenik metabolitleri şunları içerir: diol epoksitler, Kinonlar, ve radikal PAH katyonlar.[78][79][80] Bu metabolitler, belirli bölgelerde DNA'ya bağlanabilir ve adı verilen hacimli kompleksler oluşturabilir. DNA eklentileri kararlı veya kararsız olabilir.[74][81] Kararlı eklentiler, DNA kopyalama hatalar, kararsız eklentiler DNA ipliği ile reaksiyona girerken, pürin baz (ya adenin veya guanin ).[81] Bu tür mutasyonlar, onarılmazlarsa, normal için kodlayan genleri dönüştürebilir. telefon sinyali proteinleri kansere neden olan onkojenler.[76] Kinonlar ayrıca tekrar tekrar üretebilir Reaktif oksijen türleri DNA'ya bağımsız olarak zarar verebilir.[78]

Enzimler sitokrom aile (CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1 ) PAH'leri diol epoksitlere metabolize eder.[82] PAH'a maruz kalma, sitokrom enzimlerinin üretimini artırabilir ve enzimlerin PAH'ları daha yüksek oranlarda mutajenik diol epoksitlere dönüştürmesine izin verir.[82] Bu yolda PAH molekülleri, aril hidrokarbon reseptörü (AhR) ve bir transkripsiyon faktörü sitokrom enzimlerinin üretimini arttırır. Bu enzimlerin aktivitesi zaman zaman, henüz tam olarak anlaşılamayan PAH toksisitesine karşı koruma sağlayabilir.[82]

İki ila dört aromatik hidrokarbon halkalı düşük moleküler ağırlıklı PAH'lar, yardımcı kanserojenler kanserin tanıtım aşamasında. Bu aşamada, başlatılmış bir hücre (hücre replikasyonu ile ilgili bir anahtar gende kanserojen bir mutasyonu muhafaza eden bir hücre), komşu hücrelerinden gelen büyümeyi baskılayan sinyallerden çıkarılır ve klonal olarak kopyalanmaya başlar.[83] Körfez veya körfez benzeri bölgelere sahip düşük moleküler ağırlıklı PAH'lar düzensizleşebilir boşluk kavşağı kanallar, hücreler arası iletişime müdahale eder ve ayrıca mitojenle aktive olan protein kinazlar hücre proliferasyonunda rol oynayan transkripsiyon faktörlerini aktive eden.[83] Boşluk bağlantı protein kanallarının kapatılması, hücre bölünmesinin normal bir öncüsüdür. PAH'lara maruz kaldıktan sonra bu kanalların aşırı kapanması, bir hücrenin yerel hücre topluluğu tarafından empoze edilen normal büyüme düzenleyici sinyallerden çıkarılmasıyla sonuçlanır ve böylece başlatılan kanserli hücrelerin çoğalmasına izin verir. Bu PAH'ların önce enzimatik olarak metabolize edilmesine gerek yoktur. Düşük moleküler ağırlıklı PAH'lar çevrede yaygındır ve bu nedenle kanserin tanıtım aşamalarında insan sağlığı için önemli bir risk oluşturmaktadır.

Kalp-damar hastalığı

Yetişkinlerin PAH'lara maruz kalması, kalp-damar hastalığı.[84] PAH'lar, bölgedeki karmaşık kirletici maddeler grubudur. tütün dumanı ve partikül hava kirliliği ve bu tür maruziyetlerden kaynaklanan kardiyovasküler hastalığa katkıda bulunabilir.[85]

Laboratuvar deneylerinde, belirli PAH'lara maruz kalan hayvanlarda plak gelişiminde artış görülmüştür (aterojenez ) arterler içinde.[86] İçin potansiyel mekanizmalar patogenez ve aterosklerotik plakların gelişimi, PAH'ların karsinojenik ve mutajenik özelliklerine dahil olan mekanizmalara benzer olabilir.[86] Önde gelen bir hipotez, PAH'ların sitokrom enzimini aktive edebilmesidir. CYP1B1 içinde vasküler düz kas hücreler. Bu enzim daha sonra metabolik olarak PAH'ları, purin bazlarını ortadan kaldıran reaktif eklentilerde DNA'ya bağlanan kinon metabolitlerine işler. Ortaya çıkan mutasyonlar, vasküler düz kas hücrelerinin düzensiz büyümesine veya bunların atardamarın içine göç etmesine katkıda bulunabilir. plak oluşumu.[85][86] Bu kinon metabolitleri ayrıca Reaktif oksijen türleri plak oluşumunu etkileyen genlerin aktivitesini değiştirebilir.[86]

Oksidatif stres PAH maruziyetinin ardından da kardiyovasküler hastalığa neden olabilir. iltihap ateroskleroz ve kardiyovasküler hastalıkların gelişiminde önemli bir faktör olarak kabul edilen.[87][88] Biyobelirteçler İnsanlarda PAH'lara maruz kalma oranı, kardiyovasküler hastalıkların önemli prediktörleri olarak tanınan inflamatuar biyobelirteçlerle ilişkilendirilmiştir; bu da PAH'lara maruziyetten kaynaklanan oksidatif stresin insanlarda kardiyovasküler hastalık mekanizması olabileceğini düşündürmektedir.[89]

Gelişimsel etkiler

Çoklu epidemiyolojik Avrupa, Amerika Birleşik Devletleri ve Çin'de yaşayan insanlarla ilgili araştırmalar, rahimde Hava kirliliği veya ebeveynlerin mesleki maruziyeti yoluyla, zayıf fetal büyüme, azalmış bağışıklık fonksiyonu ve daha zayıf PAH'lara maruz kalma nörolojik düşük dahil gelişme IQ.[90][91][92][93]

Düzenleme ve gözetim

Dahil olmak üzere bazı hükümet organları Avrupa Birliği Hem de NIOSH ve Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı (EPA), hava, su ve topraktaki PAH konsantrasyonlarını düzenler.[94] Avrupa Komisyonu cilt veya ağız ile temas eden tüketici ürünlerinde sınırlı konsantrasyonlarda 8 kanserojen PAH'a sahiptir.[95]

ABD EPA, ABD tarafından tanımlanan öncelikli polisiklik aromatik hidrokarbonlar Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Kurumu (ATSDR) ve Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA) kanserojenlikleri veya genotoksisiteleri ve / veya izlenebilme kabiliyetleri nedeniyle aşağıdaki gibidir:[96][97][98]

BileşikAjansEPA MCL Suda [mg L−3][99]
asenaftenEPA, ATSDR
asenaftilenEPA, ATSDR
antrasenEPA, ATSDR
benz [a] antrasen[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0001
benzo [b] floranten[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
benzo [j] florantenATSDR, EFSA
benzo [k] floranten[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
benzo [c] florenEFSA
benzo [g, h, ben] perilen[A]EPA, ATSDR, EFSA
benzo [a] piren[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
benzo [e] pirenATSDR
krizen[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
koronenATSDR
BileşikAjansEPA MCL Suda [mg L−3][99]
siklopenta [CD] pirenEFSA
dibenz [Ah] antrasen[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0003
dibenzo [a, e] pirenEFSA
dibenzo [Ah] pirenEFSA
dibenzo [a, ben] pirenEFSA
dibenzo [a, l] pirenEFSA
florantenEPA, ATSDR
florenEPA, ATSDR
indeno [1,2,3-CD] piren[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0004
5-metilkrizenEFSA
naftalinEPA
fenantrenEPA, ATSDR
pirenEPA, ATSDR
Bir ABD EPA, Avrupa Birliği ve / veya Avrupa Birliği tarafından muhtemel veya olası insan kanserojenleri olarak kabul edilmektedir. Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC).[98][3]

Algılama ve optik özellikler

Spektral bir veritabanı mevcuttur[4] polisiklik aromatik hidrokarbonları (PAH'lar) izlemek için Evren.[100] Malzemelerde PAH'ların tespiti genellikle gaz kromatografisi-kütle spektrometresi veya sıvı kromatografisi ile ultraviyole görünür veya floresan spektroskopik yöntemler veya hızlı test PAH gösterge şeritleri kullanarak. PAH'ların yapıları kızılötesi spektroskopi kullanılarak analiz edilmiştir.[101]

PAH'lar çok karakteristiktir UV soğurma spektrumları. Bunlar genellikle birçok emme bandına sahiptir ve her halka yapısı için benzersizdir. Böylece, bir dizi izomerler her izomer, diğerlerinden farklı bir UV soğurma spektrumuna sahiptir. Bu, özellikle PAH'ların tanımlanmasında yararlıdır. Çoğu PAH aynı zamanda floresan, uyarıldıklarında (moleküller ışığı emdiğinde) karakteristik dalga boylarında ışık yayarlar. PAH'ların genişletilmiş pi-elektron elektronik yapıları, bu spektrumların yanı sıra bazı büyük PAH'ların da yarı iletken ve diğer davranışlar.

Hayatın kökeni

Ana makale: PAH dünya hipotezi
Kedi Pençesi Bulutsusu içinde yatıyor Samanyolu Galaksisi ve şurada bulunur: takımyıldız Akrep.
Yeşil alanlar, sıcak yıldızlardan gelen radyasyonun büyük moleküller ve "polisiklik aromatik hidrokarbonlar" (PAH'lar) olarak adlandırılan küçük toz tanecikleriyle çarpıştığı bölgeleri gösterir. floresan.
(Spitzer uzay teleskopu, 2018)

PAH'lar evrende bol miktarda bulunabilir.[5][102][103][104] Görünüşe göre birkaç milyar yıl sonra oluşmuş görünüyorlar. Büyük patlama ve ile ilişkilidir yeni yıldızlar ve dış gezegenler.[4] % 20'den fazlası karbon evrendeki PAH'lar ile ilişkilendirilebilir.[4] PAH'lar olası kabul edilir başlangıç ​​malzemesi için en eski yaşam biçimleri.[4][5]Tarafından yayılan ışık Kırmızı Dikdörtgen Bulutsusu ve varlığını öneren spektral imzalar buldu antrasen ve piren.[105][106] Bu rapor, Kırmızı Dikdörtgen ile aynı türdeki bulutsular yaşamlarının sonuna yaklaştıkça, konveksiyon akımlarının, yıldız rüzgarlarına yakalanarak bulutsu çekirdeklerindeki karbon ve hidrojenin yıldız rüzgarlarına yakalanmasına ve dışa doğru yayılmasına neden olduğu tartışmalı bir hipotez olarak kabul edildi. Atomlar soğudukça, sözüm ona çeşitli şekillerde birbirlerine bağlanırlar ve sonunda bir milyon veya daha fazla atomun parçacıkları oluştururlar. Adolf Witt ve ekibi çıkarsama yaptı[105] bu PAH'lar - oluşumunda hayati öneme sahip olabilir Dünyadaki erken yaşam —Sadece nebulalardan kaynaklanabilir.[106]

Son derece parlak iki yıldız, burada bir PAH sisini aydınlatıyor Spitzer görüntü.[107]

Tabi PAH'lar yıldızlararası ortam (ISM) koşullar, aracılığıyla dönüştürülür hidrojenasyon, oksijenlenme, ve hidroksilasyon, daha karmaşık organik bileşikler - "yol boyunca bir adım amino asitler ve nükleotidler hammaddeleri proteinler ve DNA, sırasıyla".[108][109] Dahası, bu dönüşümlerin bir sonucu olarak, PAH'lar spektroskopik imza bu, "PAH tespit edilmemesinin" nedenlerinden biri olabilir. yıldızlararası buz taneler özellikle soğuk, yoğun bulutların dış bölgeleri veya üst moleküler katmanları protoplanet diskler."[108][109]

Basitten düşük sıcaklıkta kimyasal yollar organik bileşikler karmaşık PAH'lara ilgi vardır. Bu tür kimyasal yollar, bölgenin düşük sıcaklık atmosferinde PAH'ların varlığını açıklamaya yardımcı olabilir. Satürn's ay titan ve açısından önemli yollar olabilir PAH dünya hipotezi, bildiğimiz şekliyle yaşamla ilgili biyokimyasalların öncülerinin üretiminde.[110][111]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Gerald Rhodes, Richard B. Opsal, Jon T. Meek ve James P. Reilly (1983} "Poliaromatik hidrokarbon karışımlarının lazer iyonizasyon gaz kromatografisi / kütle spektrometresi ile analizi". Analitik Kimya, cilt 55, sayı 2, sayfa 280–286 doi:10.1021 / ac00253a023
  2. ^ Kevin C. Jones, Jennifer A. Stratford, Keith S. Waterhouse, Edward T. Furlong, Walter Giger, Ronald A. Hites, Christian Schaffner ve AE Johnston (1989): "Bir tarım toprağının polinükleer aromatik hidrokarbon içeriğindeki artışlar son yüzyılda". Çevre Bilimi ve Teknolojisi, cilt 23, sayı 1, sayfa 95-101. doi:10.1021 / es00178a012
  3. ^ a b ATSDR, Çevresel Tıp; Çevre Sağlığı Eğitimi (2011-07-01). "Polisiklik Aromatik Hidrokarbonların (PAH'lar) Toksisitesi: PAH Maruziyeti ile İlişkili Sağlık Etkileri". Alındı 2016-02-01.
  4. ^ a b c d e Hoover, R. (2014-02-21). "Evrendeki Organik Nano-Parçacıkların İzlenmesi Gerekiyor mu? NASA'nın Bunun İçin Bir Uygulaması Var". NASA. Alındı 2014-02-22.
  5. ^ a b c Allamandola, Louis; et al. (2011-04-13). "Kimyasal Karmaşıklığın Kozmik Dağılımı". NASA. Arşivlenen orijinal 2014-02-27 tarihinde. Alındı 2014-03-03.
  6. ^ "Polisiklik Aromatik Hidrokarbonlar (PAH'lar)" (PDF). Naftalin, ABD'de ticari olarak üretilen bir PAH'dır.
  7. ^ G.P. Sigortalı halka sistemleri için Moss IUPAC terminolojisi[tam alıntı gerekli ]
  8. ^ Fetzer, John C. (16 Nisan 2007). "Büyük PAH'ların kimyası ve analizi". Polisiklik Aromatik Bileşikler. 27 (2): 143–162. doi:10.1080/10406630701268255. S2CID  97930473.
  9. ^ Harvey, R.G. (1998). "PAH'ların Çevre Kimyası". PAH'lar ve İlgili Bileşikler: Kimya. Çevre Kimyası El Kitabı. Springer. s. 1–54. ISBN  9783540496977.
  10. ^ Marina V. Zhigalko, Oleg V. Shishkin, Leonid Gorb ve Jerzy Leszczynski (2004): "Naftalin, antrasen ve fenantrende aromatik sistemlerin düzlem dışı şekil değiştirebilirliği". Moleküler Yapı Dergisi, cilt 693, sorunlar 1–3, sayfalar 153-159. doi:10.1016 / j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Jan Cz. Dobrowolski (2002): "Koronen molekülünün kemer ve Moebius izomerleri hakkında". Kimyasal Bilgi ve Bilgisayar Bilimleri Dergisi, cilt 42, sayı 3, sayfalar 490–499 doi:10.1021 / ci0100853
  12. ^ F. H. Herbstein ve G. M. J. Schmidt (1954): "Aşırı kalabalık aromatik bileşiklerin yapısı. Kısım III. 3: 4-benzofenantrenin kristal yapısı". Kimya Derneği Dergisi (Devam ettirildi), cilt 1954, sayı 0, sayfalar 3302-3313. doi:10.1039 / JR9540003302
  13. ^ a b Takuya Echigo, Mitsuyoshi Kimata ve Teruyuki Maruoka (2007): "Karpatitin kristal-kimyasal ve karbon-izotopik özellikleri (C24H12) Picacho Peak Area, San Benito County, California'dan: Hidrotermal oluşum için kanıtlar ". Amerikan Mineralog, cilt 92, sayı 8-9, sayfalar 1262–1269.doi:10.2138 / am.2007.2509
  14. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart ve Emanuel Gil-Av (1976): "Optik izomerlerin, sabit fazlar olarak kaplanmış ve bağlanmış şiral yük transfer kompleks oluşturucu maddeler kullanılarak yüksek performanslı sıvı kromatografi ile çözünürlüğü". Journal of Chromatography A, cilt 122, sayfalar 205-221. doi:10.1016 / S0021-9673 (00) 82245-1
  15. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart ve Emanuel Gil-Av (1976): "Helicenes. Yüksek performanslı sıvı kromatografisi kullanarak kiral yük transfer kompleks oluşturucu maddeler üzerinde çözünürlük". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, cilt 1976, sayı 3, sayfalar 99-100. doi:10.1039 / C39760000099
  16. ^ a b c d Ivan Gutman ve Sven J. Cyvin (2012): Benzenoid Hidrokarbon Teorisine Giriş. 152 sayfa. ISBN  9783642871436
  17. ^ Clar, E. (1964). Polisiklik Hidrokarbonlar. New York, NY: Akademik Basın. LCCN  63012392.
  18. ^ Portella, G .; Poater, J .; Solà, M. (2005). "Yerel aromatikliğin PDI, NICS ve HOMA göstergeleri aracılığıyla Clar'ın aromatik π-altılı kuralının değerlendirilmesi". Journal of Physical Organic Chemistry. 18 (8): 785–791. doi:10.1002 / poc.938.
  19. ^ Chen, T.-A .; Liu, R.-S. (2011). "Bis (biaril) diynesinden Poliaromatik Hidrokarbonların Sentezi: Düşük Clar Sextets ile Büyük PAH'lar". Kimya: Bir Avrupa Dergisi. 17 (21): 8023–8027. doi:10.1002 / chem.201101057. PMID  21656594.
  20. ^ Stevenson, Philip E. (1964). "Aromatik hidrokarbonların ultraviyole spektrumları: İkame ve izomerizm değişikliklerini tahmin etmek". Kimya Eğitimi Dergisi. 41 (5): 234–239. Bibcode:1964JChEd..41..234S. doi:10.1021 / ed041p234.
  21. ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen Klaus (2009). "Büyük polisiklik aromatik hidrokarbonlar: Sentez ve diskotik organizasyon". Saf ve Uygulamalı Kimya. 81 (2): 2203–2224. doi:10.1351 / PAC-CON-09-07-07. S2CID  98098882.
  22. ^ "Cilt 2'ye Ek Sağlık kriterleri ve diğer destekleyici bilgiler", İçme suyu kalitesi için yönergeler (2. baskı), Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü, 1998
  23. ^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J .; Fortier, Skye (2016). "Gravimetrik olarak ölçülebilir alkali metal arenitlerin 18-taç-6 kullanılarak izolasyonu". Yeni Kimya Dergisi. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039 / C5NJ02841H.
  24. ^ Ruoff, R. S .; Kadish, K. M .; Boulas, P .; Chen, E. C. M. (1995). "Fullerenlerin, aromatik hidrokarbonların ve metal komplekslerinin elektron afiniteleri ile yarım dalga indirgeme potansiyelleri arasındaki ilişki". Fiziksel Kimya Dergisi. 99 (21): 8843–8850. doi:10.1021 / j100021a060.
  25. ^ Rieke, Reuben D .; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Organokalsiyum reaktiflerinin hazırlanması için oldukça reaktif kalsiyum: 1-adamantil kalsiyum halidler ve ketonlara eklenmesi: 1- (1-adamantil) sikloheksanol". Organik Sentezler. 72: 147. doi:10.15227 / orgsyn.072.0147.
  26. ^ Sörensen, Anja; Wichert, Bodo. "Asfalt ve Bitüm". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH.
  27. ^ "QRPOIL :: | Bitüm | Bitüm". www.qrpoil.com. Arşivlenen orijinal 2016-03-04 tarihinde. Alındı 2018-07-19.
  28. ^ a b c d e f g h ben j k Ravindra, K .; Sokhi, R .; Van Grieken, R. (2008). "Atmosferik polisiklik aromatik hidrokarbonlar: Kaynağa atıf, emisyon faktörleri ve düzenleme". Atmosferik Ortam. 42 (13): 2895–2921. Bibcode:2008AtmEn..42.2895R. doi:10.1016 / j.atmosenv.2007.12.010. hdl:2299/1986. ISSN  1352-2310.
  29. ^ Stephen A. Wise, Robert M. Campbell, W. Raymond West, Milton L. Lee, Keith D. Bartle (1986): "Polisiklik aromatik hidrokarbon mineralleri olan perizit, idrialit ve pendletonitin yüksek performanslı sıvı kromatografisi, gaz kromatografisi kullanılarak karakterizasyonu, kütle spektrometrisi ve nükleer manyetik rezonans spektroskopisi ". Kimyasal Jeoloji, cilt 54, sorunlar 3–4, sayfalar 339-357. doi:10.1016/0009-2541(86)90148-8
  30. ^ Max Blumer (1975): "Curtisit, idrialit ve pendletonit, polisiklik aromatik hidrokarbon mineralleri: Bileşimleri ve kökenleri" Kimyasal Jeoloji, cilt 16, sayı 4, sayfalar 245-256. doi:10.1016/0009-2541(75)90064-9
  31. ^ a b Abdel-Shafy, Hüseyin I. (2016). "Polisiklik aromatik hidrokarbonlar üzerine bir inceleme: Kaynak, çevresel etki, insan sağlığı üzerindeki etki ve iyileştirme". Mısır Petrol Dergisi. 25 (1): 107–123. doi:10.1016 / j.ejpe.2015.03.011.
  32. ^ a b c d e f g h Ramesh, A .; Archibong, A .; Hood, D. B .; Guo, Z .; Loganathan, B.G. (2011). "Polisiklik aromatik hidrokarbonların küresel çevre dağılımı ve insan sağlığı etkileri". Global Contamination Trends of Persistent Organic Chemicals. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 97–126. ISBN  978-1-4398-3831-0.
  33. ^ Tetsuya Arinobu, Ryoshi Ishiwatari, Kunio Kaiho, and Marcos A. Lamolda (1999): "Spike of pyrosynthetic polycyclic aromatic hydrocarbons associated with an abrupt decrease in δ13C of a terrestrial biomarker at the Cretaceous-Tertiary boundary at Caravaca, Spain ". Jeoloji, volume 27, issue 8, pages 723–726 doi:10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  34. ^ Robert Hurt (2005-06-27). "Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons". Spitzer Uzay Teleskobu. Alındı 2018-04-21.
  35. ^ López Puertas, Manuel (2013-06-06). "PAHs in Titan's Upper Atmosphere". CSIC. Alındı 2013-06-06.
  36. ^ Meyers, Philip A.; Ishiwatari, Ryoshi (September 1993). "Lacustrine organic geochemistry—an overview of indicators of organic matter sources and diagenesis in lake sediments" (PDF). Organik Jeokimya. 20 (7): 867–900. doi:10.1016/0146-6380(93)90100-P. hdl:2027.42/30617.
  37. ^ Silliman, J. E.; Meyers, P. A.; Eadie, B. J.; Val Klump, J. (2001). "A hypothesis for the origin of perylene based on its low abundance in sediments of Green Bay, Wisconsin". Kimyasal Jeoloji. 177 (3–4): 309–322. Bibcode:2001ChGeo.177..309S. doi:10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN  0009-2541.
  38. ^ Wakeham, Stuart G.; Schaffner, Christian; Giger, Walter (March 1980). "Poly cyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments—II. Compounds derived from biogenic precursors during early diagenesis". Geochimica et Cosmochimica Açta. 44 (3): 415–429. Bibcode:1980GeCoA..44..415W. doi:10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  39. ^ a b Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). "PAH diagnostic ratios for the identification of pollution emission sources". Çevre kirliliği. 162: 110–119. doi:10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN  0269-7491. PMID  22243855.
  40. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Rushton, T.; Thalheimer, A.; Weaver, P. (2013). "Monitoring effects of remediation on natural sediment recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia". Çevresel İzleme ve Değerlendirme. 185 (10): 8089–107. doi:10.1007/s10661-013-3157-8. PMID  23512488. S2CID  25505589.
  41. ^ Walker, T. R.; MacAskill, D.; Weaver, P. (2013). "Environmental recovery in Sydney Harbour, Nova Scotia: Evidence of natural and anthropogenic sediment capping". Deniz Kirliliği Bülteni. 74 (1): 446–52. doi:10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. PMID  23820194.
  42. ^ Walker, T. R.; MacAskill, N. D.; Thalheimer, A. H.; Zhao, L. (2017). "Contaminant mass flux and forensic assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons: Tools to inform remediation decision making at a contaminated site in Canada". İyileştirme Dergisi. 27 (4): 9–17. doi:10.1002/rem.21525.
  43. ^ a b c Choi, H .; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü.
  44. ^ a b c Johnsen, Anders R.; Wick, Lukas Y.; Harms, Hauke (2005). "Principles of microbial PAH degradation in soil". Çevre kirliliği. 133 (1): 71–84. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  45. ^ Mackay, D .; Callcott, D. (1998). "Partitioning and physical chemical properties of PAHs". In Neilson, A. (ed.). PAHs and Related Compounds. Çevre Kimyası El Kitabı. Springer Berlin Heidelberg. pp. 325–345. doi:10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN  978-3-642-08286-3.
  46. ^ Atkinson, R .; Arey, J. (1994-10-01). "Atmospheric chemistry of gas-phase polycyclic aromatic hydrocarbons: formation of atmospheric mutagens". Çevre Sağlığı Perspektifleri. 102: 117–126. doi:10.2307/3431940. ISSN  0091-6765. JSTOR  3431940. PMC  1566940. PMID  7821285.
  47. ^ Srogi, K. (2007-11-01). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC  5614912. PMID  29033701.
  48. ^ a b Haritash, A. K.; Kaushik, C. P. (2009). "Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): A review". Tehlikeli Maddeler Dergisi. 169 (1–3): 1–15. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN  0304-3894. PMID  19442441.
  49. ^ a b c d Choi, H .; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Polycyclic aromatic hydrocarbons". WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü.
  50. ^ Dobrogowski, Miłosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharska, Małgorzata; Sapota, Andrzej; Pomorski, Lech (2014-01-01). "Chemical composition of surgical smoke formed in the abdominal cavity during laparoscopic cholecystectomy – Assessment of the risk to the patient". Uluslararası Mesleki Tıp ve Çevre Sağlığı Dergisi. 27 (2): 314–25. doi:10.2478/s13382-014-0250-3. ISSN  1896-494X. PMID  24715421.
  51. ^ Kim, K.-H.; Jahan, S. A.; Kabir, E. (2011). "A review of diseases associated with household air pollution due to the use of biomass fuels". Tehlikeli Maddeler Dergisi. 192 (2): 425–431. doi:10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN  0304-3894. PMID  21705140.
  52. ^ Phillips, D. H. (1999). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in the diet". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 443 (1–2): 139–147. doi:10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN  1383-5718. PMID  10415437.
  53. ^ a b Srogi, K. (2007). "Monitoring of environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: a review". Environmental Chemistry Letters. 5 (4): 169–195. doi:10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC  5614912. PMID  29033701.
  54. ^ a b Boffetta, P.; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). "Cancer risk from occupational and environmental exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons". Kanser Nedenleri ve Kontrolü. 8 (3): 444–472. doi:10.1023/A:1018465507029. ISSN  1573-7225. PMID  9498904. S2CID  35174373.
  55. ^ a b Wagner, M .; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; Fishta, A.; Schlattmann, P.; Schmitt, J.; Seidler, A. (2015). "Occupational polycyclic aromatic hydrocarbon exposure and risk of larynx cancer: a systematic review and meta-analysis". Mesleki ve Çevresel Tıp. 72 (3): 226–233. doi:10.1136/oemed-2014-102317. ISSN  1470-7926. PMID  25398415. S2CID  25991349. Alındı 2015-04-13.
  56. ^ a b Davis, Emily; Walker, Tony R.; Adams, Michelle; Willis, Rob; Norris, Gary A.; Henry, Ronald C. (July 2019). "Source apportionment of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in small craft harbor (SCH) surficial sediments in Nova Scotia, Canada". Toplam Çevre Bilimi. 691: 528–537. Bibcode:2019ScTEn.691..528D. doi:10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. PMID  31325853.
  57. ^ a b c d e Hylland, K. (2006). "Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) ecotoxicology in marine ecosystems". Toksikoloji ve Çevre Sağlığı Dergisi, Bölüm A. 69 (1–2): 109–123. doi:10.1080/15287390500259327. ISSN  1528-7394. PMID  16291565. S2CID  23704718.
  58. ^ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). "Native polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in coals – A hardly recognized source of environmental contamination". Toplam Çevre Bilimi. 407 (8): 2461–2473. Bibcode:2009ScTEn.407.2461A. doi:10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN  0048-9697. PMID  19195680.
  59. ^ Jørgensen, A.; Giessing, A. M. B.; Rasmussen, L. J.; Andersen, O. (2008). "Biotransformation of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine polychaetes" (PDF). Deniz Çevre Araştırmaları. 65 (2): 171–186. doi:10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN  0141-1136. PMID  18023473.
  60. ^ a b Johnsen, A. R.; Wick, L. Y.; Harms, H. (2005). "Principles of microbial PAH-degradation in soil". Çevre kirliliği. 133 (1): 71–84. doi:10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  61. ^ Lundstedt, S.; White, P. A.; Lemieux, C. L.; Lynes, K. D.; Lambert, I. B.; Öberg, L.; Haglund, P.; Tysklind, M. (2007). "Sources, fate, and toxic hazards of oxygenated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) at PAH- contaminated sites". AMBIO: İnsan Çevresi Dergisi. 36 (6): 475–485. doi:10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN  0044-7447. PMID  17985702.
  62. ^ Fu, P. P.; Xia, Q .; Güneş, X .; Yu, H. (2012). "Phototoxicity and Environmental Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)—Light-Induced Reactive Oxygen Species, Lipid Peroxidation, and DNA Damage". Çevre Bilimi ve Sağlık Dergisi, Bölüm C. 30 (1): 1–41. doi:10.1080/10590501.2012.653887. ISSN  1059-0501. PMID  22458855. S2CID  205722865.
  63. ^ a b c Vane, Christopher H.; Kim, Alexander W.; Beriro, Darren J.; Cave, Mark R.; Knights, Katherine; Moss-Hayes, Vicky; Nathanail, Paul C. (2014). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and polychlorinated biphenyls (PCB) in urban soils of Greater London, UK". Uygulamalı Jeokimya. 51: 303–314. Bibcode:2014ApGC...51..303V. doi:10.1016/j.apgeochem.2014.09.013. ISSN  0883-2927.
  64. ^ Cave, Mark R.; Wragg, Joanna; Harrison, Ian; Vane, Christopher H.; Van de Wiele, Tom; De Groeve, Eva; Nathanail, C. Paul; Ashmore, Matthew; Thomas, Russell; Robinson, Jamie; Daly, Paddy (2010). "Comparison of Batch Mode and Dynamic Physiologically Based Bioaccessibility Tests for PAHs in Soil Samples" (PDF). Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 44 (7): 2654–2660. Bibcode:2010EnST...44.2654C. doi:10.1021/es903258v. ISSN  0013-936X. PMID  20201516.
  65. ^ a b c Vane, Christopher H.; Rawlins, Barry G.; Kim, Alexander W.; Moss-Hayes, Vicky; Kendrick, Christopher P.; Leng, Melanie J. (2013). "Sedimentary transport and fate of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) from managed burning of moorland vegetation on a blanket peat, South Yorkshire, UK". Toplam Çevre Bilimi. 449: 81–94. Bibcode:2013ScTEn.449...81V. doi:10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN  0048-9697. PMID  23416203.
  66. ^ Vane, C. H.; Harrison, I .; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V .; Vickers, B.P .; Horton, B. P. (2008). "Barnegat Bay-Little Egg Harbor Estuary, New Jersey, ABD yüzey çökeltilerindeki organik kirleticilerin durumu" (PDF). Deniz Kirliliği Bülteni. 56 (10): 1802–1808. doi:10.1016/j.marpolbul.2008.07.004. ISSN  0025-326X. PMID  18715597.
  67. ^ a b c Vane, C. H.; Chenery, S. R.; Harrison, I .; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V .; Jones, D. G. (2011). "Chemical signatures of the Anthropocene in the Clyde estuary, UK: sediment-hosted Pb, 207/206Pb, total petroleum hydrocarbon, polyaromatic hydrocarbon and polychlorinated biphenyl pollution records" (PDF). Royal Society A'nın Felsefi İşlemleri: Matematik, Fizik ve Mühendislik Bilimleri. 369 (1938): 1085–1111. Bibcode:2011RSPTA.369.1085V. doi:10.1098/rsta.2010.0298. ISSN  1364-503X. PMID  21282161. S2CID  1480181.
  68. ^ Vane, Christopher H.; Beriro, Darren J.; Turner, Grenville H. (2015). "Rise and fall of mercury (Hg) pollution in sediment cores of the Thames Estuary, London, UK" (PDF). Edinburgh Kraliyet Topluluğu'nun Dünya ve Çevre Bilimleri İşlemleri. 105 (4): 285–296. doi:10.1017/S1755691015000158. ISSN  1755-6910.
  69. ^ Langston, W. J.; O’Hara, S.; Pope, N. D.; Davey, M.; Shortridge, E.; Imamura, M.; Harino, H.; Kim, A.; Vane, C. H. (2011). "Bioaccumulation surveillance in Milford Haven Waterway" (PDF). Çevresel İzleme ve Değerlendirme. 184 (1): 289–311. doi:10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN  0167-6369. PMID  21432028. S2CID  19881327.
  70. ^ a b Vane, C.; Harrison, I .; Kim, A. (2007). "Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and polychlorinated biphenyls (PCBs) in sediments from the Mersey Estuary, U.K" (PDF). Toplam Çevre Bilimi. 374 (1): 112–126. Bibcode:2007ScTEn.374..112V. doi:10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN  0048-9697. PMID  17258286.
  71. ^ Vane, C. H.; Harrison, I .; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V .; Vickers, B. P.; Hong, K. (2009). "Organic and metal contamination in surface mangrove sediments of South China" (PDF). Deniz Kirliliği Bülteni. 58 (1): 134–144. doi:10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN  0025-326X. PMID  18990413.
  72. ^ a b c Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; Jernstrom, B.; Johansson, C .; Kyrklund, T.; Rannug, A.; Tornqvist, M.; Victorin, K.; Westerholm, R. (2002). "Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air". Çevre Sağlığı Perspektifleri. 110 (Suppl. 3): 451–488. doi:10.1289/ehp.02110s3451. ISSN  0091-6765. PMC  1241197. PMID  12060843.
  73. ^ Loeb, L. A.; Harris, C. C. (2008). "Advances in Chemical Carcinogenesis: A Historical Review and Prospective". Kanser araştırması. 68 (17): 6863–6872. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN  0008-5472. PMC  2583449. PMID  18757397.
  74. ^ a b c d e Dipple, A. (1985). "Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis". Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis. ACS Sempozyum Serisi. 283. Amerikan Kimya Derneği. s. 1–17. doi:10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN  978-0-8412-0924-4.
  75. ^ International Agency for Research on Cancer (1984). Polynuclear Aromatic Compounds, Part 3, Industrial Exposures in Aluminium Production, Coal Gasification, Coke Production, and Iron and Steel Founding (Bildiri). İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine İlişkin IARC Monografları. Lyon, France: World Health Organization. pp. 89–92, 118–124. Alındı 2016-02-13.
  76. ^ a b c Baird, W. M.; Hooven, L. A.; Mahadevan, B. (2015-02-01). "Carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon-DNA adducts and mechanism of action". Çevresel ve Moleküler Mutagenez. 45 (2–3): 106–114. doi:10.1002/em.20095. ISSN  1098-2280. PMID  15688365.
  77. ^ Slaga, T. J. (1984). "Chapter 7: Multistage skin carcinogenesis: A useful model for the study of the chemoprevention of cancer". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 55 (S2): 107–124. doi:10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN  1600-0773. PMID  6385617.
  78. ^ a b c Xue, W .; Warshawsky, D. (2005). "Metabolic activation of polycyclic and heterocyclic aromatic hydrocarbons and DNA damage: A review". Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji. 206 (1): 73–93. doi:10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN  0041-008X. PMID  15963346.
  79. ^ Shimada, T .; Fujii-Kuriyama, Y. (2004-01-01). "Metabolic activation of polycyclic aromatic hydrocarbons to carcinogens by cytochromes P450 1A1 and 1B1". Kanser Bilimi. 95 (1): 1–6. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x. ISSN  1349-7006. PMID  14720319.
  80. ^ Androutsopoulos, V. P.; Tsatsakis, A. M.; Spandidos, D. A. (2009). "Cytochrome P450 CYP1A1: wider roles in cancer progression and prevention". BMC Kanseri. 9 (1): 187. doi:10.1186/1471-2407-9-187. ISSN  1471-2407. PMC  2703651. PMID  19531241.
  81. ^ a b Henkler, F.; Stolpmann, K.; Luch, Andreas (2012). "Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bulky DNA Adducts and Cellular Responses". Luch, A. (ed.). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. Experientia Supplementum. 101. Springer Basel. s. 107–131. doi:10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN  978-3-7643-8340-4. PMID  22945568.
  82. ^ a b c Nebert, D. W.; Dalton, T. P.; Okey, A. B.; Gonzalez, F. J. (2004). "Role of Aryl Hydrocarbon Receptor-mediated Induction of the CYP1 Enzymes in Environmental Toxicity and Cancer". Biyolojik Kimya Dergisi. 279 (23): 23847–23850. doi:10.1074/jbc.R400004200. ISSN  1083-351X. PMID  15028720.
  83. ^ a b Ramesh, A .; Walker, S. A.; Hood, D. B.; Guillén, M. D.; Schneider, K .; Weyand, E. H. (2004). "Bioavailability and risk assessment of orally ingested polycyclic aromatic hydrocarbons". Uluslararası Toksikoloji Dergisi. 23 (5): 301–333. doi:10.1080/10915810490517063. ISSN  1092-874X. PMID  15513831. S2CID  41215420.
  84. ^ Korashy, H. M.; El-Kadi, A. O. S. (2006). "The Role of Aryl Hydrocarbon Receptor in the Pathogenesis of Cardiovascular Diseases". İlaç Metabolizması İncelemeleri. 38 (3): 411–450. doi:10.1080/03602530600632063. ISSN  0360-2532. PMID  16877260. S2CID  30406435.
  85. ^ a b Lewtas, J. (2007). "Air pollution combustion emissions: Characterization of causative agents and mechanisms associated with cancer, reproductive, and cardiovascular effects". Mutation Research/Reviews in Mutation Research. The Sources and Potential Hazards of Mutagens in Complex Environmental Matrices – Part II. 636 (1–3): 95–133. doi:10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN  1383-5742. PMID  17951105.
  86. ^ a b c d Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogens within the vascular Wall: Implications for Human Atherogenesis". İlaç Metabolizması İncelemeleri. 37 (4): 595–610. doi:10.1080/03602530500251253. ISSN  0360-2532. PMID  16393887. S2CID  25713047.
  87. ^ Kunzli, N .; Tager, I. (2005). "Air pollution: from lung to heart" (PDF). İsviçre Tıp Haftası. 135 (47–48): 697–702. PMID  16511705. Alındı 2015-12-16.
  88. ^ Ridker, P. M. (2009). "C-Reactive Protein: Eighty Years from Discovery to Emergence as a Major Risk Marker for Cardiovascular Disease". Klinik Kimya. 55 (2): 209–215. doi:10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN  1530-8561. PMID  19095723.
  89. ^ Rossner, P., Jr.; Sram, R. J. (2012). "Immunochemical detection of oxidatively damaged DNA". Ücretsiz Radikal Araştırma. 46 (4): 492–522. doi:10.3109/10715762.2011.632415. ISSN  1071-5762. PMID  22034834. S2CID  44543315.
  90. ^ Sram, R. J.; Binkova, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). "Ambient Air Pollution and Pregnancy Outcomes: A Review of the Literature". Çevre Sağlığı Perspektifleri. 113 (4): 375–382. doi:10.1289/ehp.6362. ISSN  0091-6765. PMC  1278474. PMID  15811825.
  91. ^ Winans, B.; Humble, M.; Lawrence, B. P. (2011). "Environmental toxicants and the developing immune system: A missing link in the global battle against infectious disease?". Üreme Toksikolojisi. 31 (3): 327–336. doi:10.1016/j.reprotox.2010.09.004. PMC  3033466. PMID  20851760.
  92. ^ Wormley, D. D.; Ramesh, A .; Hood, D. B. (2004). "Environmental contaminant–mixture effects on CNS development, plasticity, and behavior". Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji. 197 (1): 49–65. doi:10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN  0041-008X. PMID  15126074.
  93. ^ Suades-González, E.; Gascon, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). "Air Pollution and Neuropsychological Development: A Review of the Latest Evidence". Endokrinoloji. 156 (10): 3473–3482. doi:10.1210/en.2015-1403. ISSN  0013-7227. PMC  4588818. PMID  26241071.
  94. ^ Kim, Ki-hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (October 2013). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Çevre Uluslararası. 60: 71–80. doi:10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  95. ^ European Union (2013-12-06), Commission Regulation (EU) 1272/2013, alındı 2016-02-01
  96. ^ Keith, Lawrence H. (2014-12-08). "The Source of U.S. EPA's Sixteen PAH Priority Pollutants". Polycyclic Aromatic Compounds. 0 (2–4): 147–160. doi:10.1080/10406638.2014.892886. ISSN  1040-6638. S2CID  98493548.
  97. ^ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (1995). Toxicological profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) (Bildiri). Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. Alındı 2015-05-06.
  98. ^ a b EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2008). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food: Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain (Report). Parma, Italy: European Food Safety Authority (EFSA). s. 1–4.
  99. ^ a b Kim, Ki-Hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Brown, Richard J. C. (2013-10-01). "A review of airborne polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their human health effects". Çevre Uluslararası. 60: 71–80. doi:10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  100. ^ "NASA Ames PAH IR Spektroskopik Veritabanı". www.astrochem.org.
  101. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (2018-09-18). "Quantitative Analysis of Zigzag and Armchair Edges on Carbon Materials with and without Pentagons Using Infrared Spectroscopy". Analitik Kimya. 90 (18): 10724–10731. doi:10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700.
  102. ^ Carey, Bjorn (2005-10-18). "Life's Building Blocks 'Abundant in Space'". Space.com. Alındı 2014-03-03.
  103. ^ Hudgins, D. M.; Bauschlicher, C. W., Jr; Allamandola, L. J. (2005). "Variations in the Peak Position of the 6.2 μm Interstellar Emission Feature: A Tracer of N in the Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Population". Astrofizik Dergisi. 632 (1): 316–332. Bibcode:2005ApJ...632..316H. CiteSeerX  10.1.1.218.8786. doi:10.1086/432495.
  104. ^ Clavin, Whitney (2015-02-10). "Kuyrukluyıldızlar Neden Kızarmış Dondurma Gibi?". NASA. Alındı 2015-02-10.
  105. ^ a b Battersby, S. (2004). "Space molecules point to organic origins". Yeni Bilim Adamı. Alındı 2009-12-11.
  106. ^ a b Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). "Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle". Astronomi ve Astrofizik. 446 (2): 537–549. arXiv:astro-ph/0509586. Bibcode:2006A&A...446..537M. doi:10.1051/0004-6361:20053738. S2CID  14545794.
  107. ^ Staff (2010-07-28). "Bright Lights, Green City". NASA. Alındı 2014-06-13.
  108. ^ a b Staff (2012-09-20). "NASA Cooks Up Icy Organics to Mimic Life's Origins". Space.com. Alındı 2012-09-22.
  109. ^ a b Gudipati, M. S.; Yang, R. (2012). "In-Situ Probing Of Radiation-Induced Processing Of Organics In Astrophysical Ice Analogs—Novel Laser Desorption Laser Ionization Time-Of-Flight Mass Spectroscopic Studies". Astrofizik Dergi Mektupları. 756 (1): L24. Bibcode:2012ApJ ... 756L..24G. doi:10.1088 / 2041-8205 / 756/1 / L24.
  110. ^ Staff (11 October 2018). ""A Prebiotic Earth" – Missing Link Found on Saturn's Moon Titan". DailyGalaxy.com. Alındı 11 Ekim 2018.
  111. ^ Zhao, Long; et al. (8 Ekim 2018). "Low-temperature formation of polycyclic aromatic hydrocarbons in Titan's atmosphere". Doğa Astronomi. 2 (12): 973–979. Bibcode:2018NatAs...2..973Z. doi:10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID  105480354.

Dış bağlantılar