Zethrene - Zethrene

Zethrene
Zethrene'nin iskelet formülü
Zetrenin top ve çubuk modeli
İsimler
IUPAC adı
Dibenzo [de,mn] tetrasen
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
Özellikleri
C24H14
Molar kütle302.376 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Zethrene (dibenzo [de,mn] naftalin) bir polisiklik aromatik hidrokarbon ikiden oluşan fenalen birimler birbirine kaynaşmış. Göre Clar'ın kuralı iki dış naftalin birimler gerçekten aromatiktir ve iki merkezi çift ​​bağlar hiç aromatik değildir. Bu nedenle, bileşik akademik araştırmalar için biraz ilgi çekicidir. Zethrene koyu kırmızı renge sahiptir ve ışığa duyarlıdır - bir güneş ışığı lambası altında 12 saat içinde tam ayrışma meydana gelir. erime noktası 262 ° C'dir.

Sentez

Bileşik orijinal olarak sentezlendi Erich Clar 1955'te[1] itibaren asenaften bir yöntemde ve krizen başka. Mitchell ve Sondheimer, bileşiği benzanüle edilmiş bir [10] anulen.[2][3]

Zethrene sentezi 1968 Sondheimer
Zethrene sentezi (Sondheimer 1968)

Kemp, Storie ve Tulloch tarafından bir kükürt ekstrüzyon yöntemi rapor edilmiştir.[4] Wu vd.[5] bileşiğin sentezini bir birleştirme reaksiyonu / yerinde sililsizleştirme ile dimerizasyon.

Zethrene sentezi Wu 2010
Zethrene sentezi (Wu 2010)

Bir Kahrolası varyasyon 2013 yılında rapor edildi.[6]

Türevler de bilinmektedir.[7][8]

Yapısı

X-ışını kristalografisi zethrene'nin düzlemsel bir molekül olduğunu belirtir.[5] Molekülün merkez kısmındaki bağ uzunlukları, aromatik bileşenlerden ziyade farklı tek ve çift bağlarla tutarlıdır.

Referanslar

  1. ^ Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. 88 (10): 1520. doi:10.1002 / cber.19550881008.
  2. ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz (1968). "Bir dinaphth [10] annulene". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 90 (2): 530. doi:10.1021 / ja01004a080.
  3. ^ Mitchell, R.H .; Sondheimer, F. (1970). "Bir dinafit-1,6-bisdehidro [10] anulenin sentezine teşebbüs". Tetrahedron. 26 (9): 2141. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 92792-9.
  4. ^ Kemp, William; Storie, Iain T .; Tulloch, Charles D. (1980). "Potansiyel olarak bazik hidrokarbonların sülfür ekstrüzyonu ve / veya bis-Wittig reaksiyonları ile sentezi. İki benz [5,6] indeno [2,1-a] fenalen sentezi ve yeni bir dibenzo [de, mn] naftalasen (zetren) sentezi ". Kimya Derneği Dergisi, Perkin İşlemleri 1: 2812. doi:10.1039 / P19800002812.
  5. ^ a b Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting (2010). "Dibenzo [de, mn] naftalinlerin" Sentezi, Yapısı ve Fotofiziksel Özellikleri ". Angewandte Chemie Uluslararası Sürümü. 49 (39): 7059. doi:10.1002 / anie.201001929.
  6. ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian (2013). "Zethrene yeniden ziyaret: Sentez, reaktivite ve yarı iletken özellikleri". Kimya Bilimi. 4 (8): 3294. doi:10.1039 / C3SC51158H.
  7. ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe Yoshito (2009). "Tetradehidrodinafto [10] anulen: Şimdiye kadar Bilinmeyen Dehidroannulen ve Stabil Zethrene Türevlerine Canlı Bir Öncül". Organik Harfler. 11 (18): 4104. doi:10.1021 / ol9015942.
  8. ^ Güneş, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan (2010). "Çözünür ve Kararlı Zethrenebis (dikarboksimid) ve Kinonu". Organik Harfler. 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021 / ol102088j.