Trisiklobutabenzen - Tricyclobutabenzene

Trisiklobutabenzen
Tricyclobutabenzene-from-xtal-1994-3D-balls.png
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
Özellikleri
C12H12
Molar kütle156,22 g mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Trisiklobutabenzen bir aromatik hidrokarbon oluşan benzen üç ile çekirdek siklobütan halkalar üzerine kaynaşmış. Bu bileşik ve ilgili bileşikler laboratuvarda incelenir çünkü genellikle olağandışı konformasyonlar ve alışılmadık reaktiviteleri nedeniyle. Trisiklobutabenzenler izomerler nın-nin Radyalenler ve bir denge onlarla.

Ana trisiklobutabenzen (C12H12) önceydi sentezlenmiş 1979'da[1] aşağıdaki sırayla:[2][3] Bu bileşik 250 ° C'ye (482 ° F) kadar stabildir.

Trisiklobutabenzen sentezi

Olağandışı bir polioksijenli trisiklobutabenzen bağ uzunluğu 160 öğleden sonra iki karbonil grubunu bağlayan bağ için[1] aşağıdaki sırayla:[4]

Polioksijenlenmiş trisiklobutabenzen

Bu türden sıradan bir bağ yalnızca 148 pm'dir ve karşılaştırmak için C-C bağı Isatin 154 pm uzunluğunda. Diğer yandan aromatik bağ uzunluğu değişiminde herhangi bir değişiklik kaydedilmez.

Benzer kimya altı kat keton verdi heksaoksotrisiklobutabenzen C12Ö6bir roman olan karbon oksit.[5] Temel bir başlangıç ​​malzemesi, aşağıda gösterilen iyodo triflattır. Benzotriyne synthon.

Şema 3 Benztriyne synthon

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Trisiklobutabenzen Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart J. Am. Chem. Soc.; 1979; 101(3); 770-771. doi:10.1021 / ja00497a064
  2. ^ Reaksiyon sırası: birleştirme reaksiyonu siklobuten Grignard reaktifleri bunu takiben Diels-Alder reaksiyonu dimetilsiklobuten-1,2-dikarboksilat ile, ardından Ester hidroliz di'yekarboksilik asit ile Potasyum hidroksit içinde metanol bunu takiben dekarboksilasyon ve aromatizasyon ile kurşun tetraasetat
  3. ^ Benzyne ve Keten Silil Asetal'in Tekrarlanan [2 + 2] Siklokatlanması Yoluyla Poli-Oksijenli Trisiklobutabenzenler Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto ve Keisuke SuzukiJ. Am. Chem. Soc.; 2006; 128 (11) s. 3534 - 3535; doi:10.1021 / ja0602647
  4. ^ Tepki dizisi: anahtar adım bir [2 + 2]siklokasyon arasında Aryne iyodotriflattan oluşan n-butillityum ve bir keten silil asetal. Silil asetal daha sonra bir keton göre grupla hidroflorik asit ve kalan asetal ile reaksiyona göre gruplar bor triflorür
  5. ^ Dodecamethoxy- ve Hexaoxotricyclobutabenzene: Sentez ve Karakterizasyon Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Jay S. Siegel, Kim K. Baldridge ve Keisuke Suzuki J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128 (31) pp 10032 - 10033; (İletişim) doi:10.1021 / ja064063e