Nonilfenol - Nonylphenol

Nonilfenol
Nonilfenoller V.svg
İsimler
IUPAC adı
4- (2,4-dimetilheptan-3-il) fenol
Diğer isimler
Fenol, nonil-
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C15H24Ö
Molar kütle220,35 g / mol
GörünümFenolik kokulu açık sarı viskoz sıvı [1]
Yoğunluk0.953
Erime noktası −8 ila 2 ° C (18 ila 36 ° F; 265 ila 275 K)
Kaynama noktası 293 - 297 ° C (559 - 567 ° F; 566 - 570 K)
6 mg / L (pH 7)
Tehlikeler
Ana tehlikelerdüşük seviyeli endrokrin bozucu
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Nonilfenoller yakından ilişkili bir ailedir organik bileşikler 9 karbon kuyruğu taşıyan fenolden oluşur. Nonilfenoller, tümü düşünülebilecek çok sayıda yapıya sahip olabilir. alkilfenoller. İmalatta kullanılırlar antioksidanlar, kayganlaştırıcı yağ katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanlar, emülgatörler, ve çözünürleştiriciler.[2] Bu bileşikler ayrıca öncüler ticari açıdan önemli iyonik olmayan yüzey aktif maddeler alkilfenol etoksilatlar ve nonilfenol etoksilatlar, deterjanlar boyalar Tarım ilacı, kişisel bakım ürünleri ve plastikler. Nonilfenol, çevredeki yaygınlığı ve potansiyel rolü nedeniyle dikkat çekmiştir. Endokrin bozucu ve ksenoöstrojen ile hareket etme kabiliyeti nedeniyle estrojen benzeri aktivite.[3] Östrojenisite ve biyodegradasyon, büyük ölçüde dallanmaya bağlıdır. Nonyl Yan zincir.[4][5][6] Nonilfenolün bir agonist of GPER (GPR30).[7]

Yapı ve temel özellikler

Nonilfenoller genel kimyasal kategorisine girer: alkilfenoller.[8] NP'lerin yapısı değişebilir. Nonil grubu, fenol çeşitli konumlarda, genellikle 4 ve daha az ölçüde 2 konumlarında halka ve dallı veya doğrusal olabilir. Dallanmış bir nonilfenol, 4-nonilfenol, en yaygın olarak üretilen ve pazarlanan nonilfenoldür.[9] Nonilfenol izomerlerinin karışımı, saf bileşikler renksiz olmasına rağmen, soluk sarı bir sıvıdır. Nonilfenoller suda orta derecede çözünür [9] ancak alkolde çözünür.

Nonilfenol, çevresel bozulmadan ortaya çıkar. nonilfenol etoksilatlar Alkilfenol etoksilatlar adı verilen ticari deterjanların metabolitleri. NPE'ler berrak ila açık turuncu renkli bir sıvıdır. Nonilfenol etoksilatlar, suda iyonik değildir, yani yükleri yoktur. Bu özelliğinden dolayı deterjanlar, temizleyiciler, emülgatörler ve çeşitli diğer uygulamalar. Onlar amfipatik yani ikisine de sahipler hidrofilik ve hidrofobik yağ ve gres gibi polar olmayan maddeleri çevrelemelerine ve onları sudan izole etmelerine izin veren özellikler.[2]

Üretim

Nonilfenol, endüstriyel olarak, doğal olarak ve alkilfenol etoksilatların çevresel bozunmasıyla üretilebilir. Endüstriyel olarak nonilfenoller, asitle katalize edilen alkilasyon nın-nin fenol karışımı ile Nonenes. Bu sentez, çeşitli nonilfenollerle çok karmaşık bir karışıma yol açar.[10][11][12] Teorik olarak 211 yapısal izomeri vardır ve enantiyomerleri hesaba katarsak bu sayı 550 izomere yükselir.[4] NPE'leri yapmak için, üreticiler NP'yi temel koşullar altında etilen oksit ile işlemden geçirirler.[9] 1940'taki keşfinden bu yana, nonilfenol üretimi katlanarak arttı ve her yıl dünya çapında 100 ila 500 milyon pound nonilfenol üretiliyor,[9][13] tanımına uymak Yüksek Üretim Hacimli Kimyasallar.

Nonilfenoller ayrıca çevrede doğal olarak üretilir. Bir organizma, kadife solucan, savunma balçıklarının bir bileşeni olarak nonilfenol üretir. Nonilfenol, slime'ın ejeksiyon kanalını kaplayarak salgılandığında organizmaya yapışmasını engeller. Ayrıca, slime'ın hedefine ulaşması için yeterince uzun kurutma sürecini uzatır.[14]

Başka bir yüzey aktif madde nonoksinol Bir zamanlar intravajinal spermisit ve prezervatif kayganlaştırıcı olarak kullanılan, laboratuar hayvanlarına uygulandığında serbest nonilfenole metabolize olduğu bulundu.[8]

Başvurular

Üretimde nonilfenol kullanılır antioksidanlar, kayganlaştırıcı yağ katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanlar, emülgatörler, ve çözünürleştiriciler.[2] Aynı zamanda tris (4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) üretmek için de kullanılabilir. antioksidan korumak için kullanılır polimerler, gibi silgi, Vinil polimerler, poliolefinler, ve polistirenler olmanın yanı sıra stabilizatör plastik gıda ambalajlarında. Baryum ve kalsiyum nonilfenol tuzları da şu şekilde kullanılır: ısı stabilizatörleri için polivinil klorür (PVC).[15] Nonilfenol de sıklıkla bir ara ürün olarak kullanılır. iyonik olmayan yüzey aktif maddeler nonilfenol etoksilatlar, deterjanlar boyalar Tarım ilacı, kişisel bakım ürünleri ve plastikler. Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar, yalnızca ev tipi deterjanların bileşenleri olarak kullanılır. Avrupa.[2] Nonil Fenol, Kuzey Amerika başta olmak üzere birçok epoksi formülasyonunda kullanılmaktadır.

Çevrede yaygınlık

Nonilfenol su ortamlarında kalıcıdır ve orta derecede biyobirikimli. Kolay değil biyolojik olarak parçalanabilir ve yüzey sularında, topraklarda ve çökeltilerde bozunmak aylar veya daha uzun sürebilir. Biyolojik olmayan bozunma önemsizdir.[3] Nonilfenol, askıda katı maddelere soğurma ve biyotransformasyon nedeniyle belediye atık su arıtımı sırasında kısmen uzaklaştırılır.[16][17] Nonilfenol içeren birçok ürün, çamaşır ve bulaşık sabunu gibi "akıtma" uygulamalarına sahiptir, bu nedenle kirleticiler sıklıkla su kaynağına girer. Kanalizasyon arıtma tesislerinde nonilfenol etoksilat, nehir suyunda ve tortularda, ayrıca toprakta ve yeraltı suyunda bulunan nonilfenole ayrışır.[18] Nonilfenol fotodegradlar güneş ışığında, ancak tortudaki yarı ömrünün 60 yıldan fazla olduğu tahmin ediliyor. Ortamdaki nonilfenol konsantrasyonu azalmakla birlikte, nehir sularında 4,1 μg / L ve sedimanlarda 1 mg / kg konsantrasyonlarda bulunmaktadır.[2]

En büyük endişe, kirli lağım çamurunun sıklıkla tarım arazisine geri dönüştürülmesidir. Nonilfenolün topraktaki bozunması, topraktaki oksijen mevcudiyetine ve diğer bileşenlere bağlıdır. Nonilfenolün topraktaki hareketliliği düşüktür.[2]

Biyoakümülasyon, suda yaşayan organizmalar ve kuşlarda önemlidir ve nonilfenol, çevredeki ortamdan 10 ila 1.000 kat daha fazla konsantrasyonlarda bazı hayvanların iç organlarında bulunmuştur.[3] Nonilfenolün bu biyoakümülasyonu ve kalıcılığı nedeniyle, nonilfenolün uzun mesafelerde taşınabileceği ve kontaminasyon bölgesinden çok uzaklara uzanan küresel bir erişime sahip olabileceği öne sürülmüştür.[19]

Nonilfenol, hızla bozunduğundan havada kalıcı değildir. hidroksil radikalleri.[3]

Çevresel tehlikeler

Nonilfenol bir Endokrin bozucu taklit etme kabiliyeti nedeniyle estrojen ve sırayla doğal dengesini bozar hormonlar etkilenen organizmalarda.[4][5][6][20][21] Etki zayıftır çünkü nonilfenoller çok yakın yapısal taklitler değildir. estradiol ancak nonilfenol seviyeleri telafi etmek için yeterince yüksek olabilir.

Östradiol hormonunun yapısı ve nonilfenollerden biri.

Nonilfenolün çevredeki etkileri en çok suda yaşayan türler için geçerlidir. Nonilfenol, balıklarda endokrin bozulmasına neden olabilir. östrojen reseptörleri ve androjen reseptörleri. Çalışmalar, nonilfenolün, östrojeni, gökkuşağı alabalığındaki reseptör bölgesinden rekabetçi bir şekilde değiştirdiğini bildirmektedir.[22] Alabalıkta östrojen reseptörüne östrojenden çok daha az afiniteye sahiptir (5 x 10−5 östradiol ile karşılaştırıldığında nispi bağlanma afinitesi) onu estradiol'den 100.000 kat daha az etkili kılar.[22][23] Nonilfenol, dişileştirme nın-nin suda yaşayan organizmalar, erkekleri azaltır doğurganlık ve genç balıklarda hayatta kalmayı azaltır.[2] Çalışmalar, nonilfenole maruz kalan erkek balıkların daha düşük testis ağırlığına sahip olduğunu göstermektedir.[22] Nonilfenol bozabilir steroidogenez karaciğerde. Balıktaki endojen östrojenin bir işlevi, karaciğeri yapmak için uyarmaktır. vitellojenin hangi bir fosfolipoprotein.[22] Vitellogenin, olgunlaşan dişi tarafından salınır ve gelişerek sekestre edilir. oositler yumurta sarısı üretmek için.[22] Erkekler normalde vitellogenin üretmezler, ancak nonilfenole maruz kaldıklarında dişilere benzer seviyelerde vitellojen üretirler.[22] Balıklarda vitellogenin üretimini indüklemek için gereken konsantrasyon sudaki NP için 10 ug / L'dir.[22] Nonilfenol ayrıca FSH düzeyine de müdahale edebilir (folikül uyarıcı hormon ) serbest bırakılıyor hipofiz bezi. Balıklarda üreme gelişimini engelleyen ve işlev gören NP konsantrasyonları da zarar verir. böbrekler, vücut ağırlığını azaltır ve stresli davranışlara neden olur.[24]

İnsan sağlığı tehlikeleri

Nonilfenol gibi alkilfenoller ve bisfenol A vücutta östrojenik etkilere sahiptir. Olarak bilinirler ksenoöstrojenler.[25] Östrojenik maddeler ve diğer endokrin bozucular, hem vahşi yaşamda hem de insanlarda hormon benzeri etkilere sahip bileşiklerdir. Ksenoöstrojenler genellikle östrojen reseptörlerine bağlanarak ve doğal östrojenlere karşı rekabetçi bir şekilde hareket ederek işlev görür. Nonilfenolün doğal hormonu taklit ettiği gösterilmiştir. 17β-östradiol ve endoje hormon ile bağlanmak için rekabet eder. östrojen reseptörleri ERα ve ERβ.[2] Nonilfenolün kazara hormon benzeri etkilere sahip olduğu keşfedildi, çünkü kullanılan doğal östrojenleri inceleyen laboratuarlardaki diğer deneyleri kirletti. polistiren tüpler.[8]

Hamile kadınlarda etkiler

Deri altı enjeksiyonlar geç gebelikte nonilfenolün belirli ifadelerine neden olur plasental ve rahim proteinler, yani CaBP-9k, plasenta yoluyla fetüse aktarılabileceğini düşündürür. Ayrıca üzerinde daha yüksek bir potansiyele sahip olduğu gösterilmiştir. İlk üç aylık dönem plasenta endojen estrojen 17β-östradiol. Ayrıca erken doğum öncesi düşük dozda nonilfenole maruz kalma, apoptoz (programlanmış hücre ölümü) plasental hücrelerde. Bu "düşük dozlar" 10−13-10−9 Genellikle çevrede bulunandan daha düşük olan M.[26]

Nonilfenolün de etkilediği gösterilmiştir. sitokin insan plasentasındaki sinyal molekülü salgıları. Laboratuvar ortamında hücre kültürleri İlk trimesterde insan plasentasının% 100'ü nonilfenol ile tedavi edildi, bu da sitokinlerin salgılanmasını arttırır. interferon gama, interlökin 4, ve interlökin 10 ve salgılanmasını azalttı tümör nekroz faktörü alfa. Hamileliğin bu bölümündeki bu dengesiz sitokin profilinin sonuçlandığı belgelenmiştir. yerleştirme başarısızlık, gebelik kaybı ve diğer komplikasyonlar.[26]

Metabolizma üzerindeki etkiler

Nonilfenolün obeziteyi arttıran bir kimyasal veya obezojen paradoksal olarak anti-obezite özellikleri.[27] Büyüyen embriyolar ve yeni doğanlar, nonilfenole maruz kaldıklarında özellikle savunmasızdır çünkü düşük dozlar, bu önemli gelişim dönemlerinde meydana gelen hassas süreçleri bozabilir.[28] Nonilfenole doğum öncesi ve perinatal maruziyet, adipoz dokudaki gelişimsel anormalliklerle ve dolayısıyla metabolik hormon sentezi ve salınımıyla ilişkilendirilmiştir (Merrill 2011). Spesifik olarak, bir östrojen taklidi olarak hareket ederek, nonilfenolün genellikle hipotalamik iştah kontrolü.[27] hipotalamus hormona cevap verir leptin yemekten sonra dolgunluk hissini işaret eden ve nonilfenolün, leptin sinyaline müdahale ederek yeme davranışını hem arttırdığı hem de azalttığı gösterilmiştir. orta beyin.[27] Nonilfenolün leptinin üzerindeki etkisini taklit ettiği gösterilmiştir. nöropeptid Y ve anorektik POMC yeme davranışını azaltarak anti-obezite etkisi olan nöronlar. Bu, östrojen veya östrojen taklitleri ventromedial hipotalamusa enjekte edildiğinde görüldü.[29] Öte yandan, nonilfenolün beyindeki bu anoreksijenik nöronların ekspresyonunu azaltarak gıda alımını artırdığı ve obeziteyi artırıcı özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.[30] Ek olarak, nonilfenol ekspresyonunu etkiler grelin: mide tarafından üretilen ve iştahı uyaran bir enzim.[31] Ghrelin ekspresyonu midede östrojen sinyali ile pozitif olarak düzenlenir ve aynı zamanda farklılaşmaya yol göstermesi açısından da önemlidir. kök hücreler içine adipositler (yağ hücreleri). Bu nedenle, östrojen taklidi olarak hareket ederek, nonilfenole doğum öncesi ve perinatal maruziyetin iştahı artırdığı ve vücudu yaşamın ilerleyen dönemlerinde yağ depolamaya teşvik ettiği gösterilmiştir.[32] Son olarak, nonilfenole uzun süre maruz kalmanın, yetişkin erkek sıçanların karaciğerindeki insülin sinyalini etkilediği gösterilmiştir.[33]

Kanser

Nonilfenol maruziyeti de aşağıdakilerle ilişkilendirilmiştir: meme kanseri.[2] Teşvik ettiği gösterilmiştir çoğalma meme kanseri hücrelerinin agonist üzerinde aktivite ERα (östrojen reseptörü α) östrojene bağımlı ve östrojenden bağımsız meme kanseri hücrelerinde. Bazıları nonilfenolün önerdiğini iddia ediyor östrojenik Etkisi, yaygın insan maruziyetiyle birleştiğinde, hormona bağlı meme kanseri hastalığını potansiyel olarak etkileyebilir.[34]

İnsan maruziyeti ve çöküşü

Poz

Diyet, nonilfenolün insanlara maruz kalmasının en önemli kaynağı gibi görünmektedir. Örneğin, gıda örnekleri, 0.1 ila 19.4 µg / kg arasında değişen konsantrasyonlarda bulundu. Almanya ve bir yetişkin için günlük alım 7.5 ug / gün olarak hesaplandı.[35] Başka bir çalışma, daha fazla maruz kalan bebek grubu için 0.23-0.65 µg / kg vücut ağırlığı / gün aralığında bir günlük alım hesapladı.[36] İçinde Tayvan gıdalardaki nonilfenol konsantrasyonları 5,8 ila 235,8 µg / kg arasında değişmiştir. Özellikle deniz ürünlerinin yüksek konsantrasyonda nonilfenol içerdiği bulunmuştur.[37]

İtalyan kadınlarda yapılan bir çalışma, nonilfenolün, 32 ng / mL'lik bir konsantrasyonda en yüksek kirleticilerden biri olduğunu göstermiştir. anne sütü oktilfenol, nonilfenol monoetoksilat ve iki oktilfenol etoksilat gibi diğer alkil fenollerle karşılaştırıldığında. Çalışma ayrıca balık tüketimi ile anne sütündeki nonilfenol konsantrasyonu arasında pozitif bir korelasyon buldu.[37] Bu büyük bir sorundur çünkü anne sütü, hormonların çok etkili olduğu gelişimin erken aşamalarında olan yeni doğanlar için ana besin kaynağıdır. Anne sütündeki yüksek endokrin bozucu seviyeleri, nörolojik gelişim, büyüme ve hafıza işlevi.

İçme suyu, gıda paketleme malzemeleri, temizlik ürünleri ve çeşitli cilt bakım ürünleri gibi diğer kaynaklara kıyasla önemli bir maruz kalma kaynağı değildir. İşlenmiş içme suyundaki nonilfenol konsantrasyonları İspanya'da 85 ng / L'den Almanya'da 15 ng / L'ye kadar değişmiştir.[2]

Mikrogram miktarlarda nonilfenol de bulunan hastaların tükürüğünde bulunmuştur. diş macunları.[34]

Yıkmak

İnsanlar nonilfenolü ağızdan aldığında, hızla emilir. gastrointestinal sistem. Bozulmasında rol oynayan metabolik yolların şunları içerdiği düşünülmektedir: glukuronid ve sülfat konjugasyonu ve metabolitler daha sonra yağda yoğunlaşır. İnsanlarda biyolojik birikim konusunda tutarsız veriler vardır, ancak nonilfenolün suda yaşayan hayvanlarda ve kuşlarda biyolojik olarak biriktiği gösterilmiştir. Nonilfenol, dışkı ve idrar.[3]

Analitik

Nonilfenoller gıda, içme suyu ve insan doku numuneleri gibi çevreyle ilgili farklı matrislerde her yerde bulunduğundan, bunların saptanması için birçok olası analitik yöntem vardır. En yaygın yöntemler GC-MS ile analizdir. Ayrıca GCxGC-ToF-MS ile özel iki boyutlu uygulama olarak.[38] Bununla birlikte nonilfenoller de HPLC teknikleriyle ayrılır.[39]

Nonil yan zincirinin dallanması, değişken östrojen potansiyelleri nedeniyle, GC-MS veya GC-FID sistemlerinde sentezlendiği ve analiz edildiği farklı nonilfenollerden dolayı önemli bir rol oynadığından.[40][41][42][43] Bu çalışmalarda, biyolojik sistemler genellikle enantiyoselektif olduğundan, farklı nonilfenollerin enantiyoselektif ayrılması da kapsam dahilindedir.

Yönetmelik

Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatların üretimi ve kullanımı, Avrupa Birliği sağlık ve çevre üzerindeki etkilerinden dolayı.[2][44] Avrupa'da çevresel kaygılar nedeniyle, bunların yerini daha pahalı aldılar. alkol etoksileleri nonilfenollere göre daha hızlı parçalanma kabiliyetleri nedeniyle çevre için daha az sorunludur. Avrupa Birliği NP'yi ayrıca yüzey suyu için öncelikli tehlikeli maddeler listesine dahil etmiştir. Su Çerçeve Direktifi. Şimdi, yüzey su yollarında NP'lerin ciddi bir azaltma politikası uyguluyorlar. NP için çevresel kalite standardı 0,3 ug / l olarak önerildi.[2] 2013 yılında nonilfenoller, REACH aday listesine kaydedildi.

ABD'de EPA nonilfenol konsantrasyonunun tatlı suda 6,6 ug / l ve tuzlu suda 1,7 ug / l'yi geçmemesini öneren kriterler belirlendi.[45] EPA bunu yapmak için endüstriyel çamaşır deterjanlarında nonilfenolün gönüllü olarak aşamalı olarak kaldırılmasını destekliyor ve teşvik ediyor. Benzer şekilde, EPA, şirketlerin herhangi bir yeni temizlik ve deterjan ürününe nonilfenol eklemeye karar vermeleri durumunda EPA ile iletişime geçmelerini gerektiren "önemli bir yeni kullanım" kuralı için önerileri belgeliyor. Ayrıca nonilfenolün insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkilerini tespit etmek için daha fazla risk değerlendirmesi yapmayı planlıyorlar. Nonilfenolün kimyasallar listesine eklenebileceği önerildi. 1976 Toksik Maddeler Kontrol Yasası, ancak bu henüz 2014 itibariyle gerçekleşmedi.[3]

Diğer Asya ve Güney Amerika ülkelerinde nonilfenol, ticari deterjanlarda hala yaygın olarak mevcuttur ve çok az düzenleme vardır.[45]

Referanslar

  1. ^ Kaydı Nonilfenol, karışık izomerler GESTIS Madde Veritabanında Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü 6 Nisan 2011'de erişildi.
  2. ^ a b c d e f g h ben j k l Soares, A .; Guieysse, B .; Jefferson, B .; Cartmell, E. (2008). "Çevrede Nonilfenol: Atık Sularda Oluşum, Kader, Toksisite ve Arıtma Üzerine Eleştirel Bir İnceleme". Çevre Uluslararası. 34 (7): 1033–049. doi:10.1016 / j.envint.2008.01.004. PMID  18282600.
  3. ^ a b c d e f Mergel, Maria. "Nonilfenol ve Nonilfenol Etoksilatlar." Toxipedia.org. N. s., 1 Kasım 2011. Web. 27 Nisan 2014.
  4. ^ a b c Günther Klaus; Kleist, Einhard; Thiele, Bjoern (2005-12-10). "İzomere özgü bir bakış açısından östrojen-aktif nonilfenoller: sistematik bir numaralandırma sistemi ve gelecekteki eğilimler". Analitik ve Biyoanalitik Kimya. 384 (2): 542–546. doi:10.1007 / s00216-005-0181-8. ISSN  1618-2642. PMID  16341851. S2CID  39833642.
  5. ^ a b Gabriel FL, Routledge EJ, Heidelberger A, Rentsch D, Guenther K, Giger W, ve diğerleri. (2008). "Nonilfenollerin izomere özgü bozunma ve endokrin bozucu aktivitesi". Environ Sci Technol. 42 (17): 6399–408. doi:10.1021 / es800577a. PMID  18800507.
  6. ^ a b Lu, Zhijiang; Gan, Jay (2014/01/21). "Nehir Sedimanlarında Nonilfenolün İzomere Özgü Biyodegradasyonu ve Yapı-Biyobozunurluk İlişkisi". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 48 (2): 1008–1014. doi:10.1021 / es403950y. ISSN  0013-936X. PMID  24345275.
  7. ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). "Östrojen biyolojisi: GPER işlevi ve klinik fırsatlar hakkında yeni bilgiler". Moleküler ve Hücresel Endokrinoloji. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN  0303-7207. PMC  4040308. PMID  24530924.
  8. ^ a b c Sonnenschein, Carlos; Soto, Ana M. (1998). "Çevresel Östrojen ve Androjen Taklitleri ve Antagonistlerinin Güncellenmiş Bir İncelemesi". Steroid Biyokimya ve Moleküler Biyoloji Dergisi. 65 (1–6): 143–50. doi:10.1016 / s0960-0760 (98) 00027-2. PMID  9699867. S2CID  16158451.
  9. ^ a b c d EPA. 2010. Nonilfenol (NP) ve Nonilfenal Etoksilatlar (NPE'ler) Eylem Planı. Şubat 2014.
  10. ^ Thiele, Bjoern; Heinke, Volkmar; Kleist, Einhard; Guenther Klaus (2004-06-01). "Teknik p-Nonilfenolün 10 İzomerinin Yapısal Açıklanmasına Katkı". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 38 (12): 3405–3411. doi:10.1021 / es040026g. ISSN  0013-936X. PMID  15260341.
  11. ^ Ruß, Alexander S .; Vinken, Ralph; Schuphan, Ingolf; Schmidt, Burkhard (2005-09-01). "Dallanmış para-nonilfenol izomerlerinin sentezi: İki ticari karışımda ortaya çıkma ve miktar tayini". Kemosfer. 60 (11): 1624–1635. doi:10.1016 / j.chemosphere.2005.02.046. PMID  16083769.
  12. ^ Wheeler, Todd F .; Heim, John R .; LaTorre, Maria R .; Janes, A. Blair (1997-01-01). "Yüksek Çözünürlüklü Kapiler GC — MS Kullanarak p-Nonilfenol İzomerlerinin Kütle Spektral Karakterizasyonu". Kromatografik Bilim Dergisi. 35 (1): 19–30. doi:10.1093 / chromsci / 35.1.19. ISSN  0021-9665.
  13. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). Fenol Türevleri. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. doi:10.1002 / 14356007.a19_313. ISBN  978-3527306732.
  14. ^ Benkendorff, K .; Beardmore, K .; Gooley, A. A .; Packer, N. H .; Tait, N.N. (1999). "Peripatus, Euperipatoides kanangrensis'ten (Onychophora: Peripatopsidae) gelen balçık bezi salgısının karakterizasyonu". Karşılaştırmalı Biyokimya ve Fizyoloji B. 124 (4): 457–465. doi:10.1016 / S0305-0491 (99) 00145-5.
  15. ^ Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar eylem planı. ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA). Ağustos 2010.
  16. ^ Samaras vd. 2013. Atık su arıtımı ve çamur anaerobik çürütme sırasında seçilen farmasötiklerin ve sentetik endokrin bozucu bileşiklerin kaderi. Journal of Hazardous Materials, cilt. 244-245, Ocak 2013, s. 259-267.Samaras vd., 2013
  17. ^ Stasinakis ve diğerleri, 2013. Bir kanalizasyon arıtma tesisinde benzotiyazoller, benzotriazoller, endokrin bozucular, farmasötikler ve perflorlu bileşiklerin uzaklaştırılmasında birincil ve ikincil arıtmanın katkısı. Sci. Total Environ. Cilt 463-464, Ekim 2013, s. 1067-1075. Stasinakis ve diğerleri, 2013
  18. ^ Thiele B, Günther K, Schwuger MJ (1997). "Alkilfenol etoksilatlar: iz analizi ve çevresel davranış". Chem Rev. 97 (8): 3247–72. doi:10.1021 / cr970323m. PMID  11851490.
  19. ^ Pestisit Eylem Ağı Kuzey Amerika. PANNA. Nonylphenol Etoxylates .. Erişim tarihi 9/30/2011. İngiltere Çevre Ajansı
  20. ^ Soares, A .; Guieysse, B .; Jefferson, B .; Cartmell, E .; Lester, J.N. (2008). "Derleme makalesi: Çevrede nonilfenol: Atık sularda oluşum, kader, toksisite ve arıtma üzerine kritik bir inceleme". Çevre Uluslararası. 34 (7): 1033–1049. doi:10.1016 / j.envint.2008.01.004. PMID  18282600.
  21. ^ Minnesota Kirlilik Kontrol Ajansı Eyalet Çapında Endokrin Bozucu Bileşik İzleme Çalışması, 2007 - 2008
  22. ^ a b c d e f g WHO (Dünya Sağlık Örgütü). 2002. Entegre Risk Değerlendirmesi: Nonylphenol Case Study. WHO / IPCS / IRA / 12/04, Dünya Sağlık Örgütü, Cenevre, İsviçre.
  23. ^ Kanada, Sağlık (2004-07-26). "ARŞİVLENMİŞ - Nonilfenol ve Etoksilatları için Öncelikli Maddeler Listesi Değerlendirme Raporu". aem. Alındı 2019-10-03.
  24. ^ Liney, Katherine E .; Hagger, Josephine A .; Tyler, Charles R .; Depledge, Michael H .; Galloway, Tamara S .; Jobling, Susan (Nisan 2006). "Atık Su Arıtma Çalışmalarından Kaynaklanan Atık Suya Uzun Süreli Maruz Kalan Balıklarda Sağlık Etkileri". Çevre Sağlığı Perspektifi. 114 (Ek 1): 81–89. doi:10.1289 / ehp.8058. PMC  1874182. PMID  16818251.
  25. ^ Asimakopoulos, Alexandros G .; Thomaidis, Nikolaos S .; Koupparis, Michael A. (2012). "Bisfenol A, 4-t-oktilfenol ve 4-nonilfenolün Biyo İzlenmesinde Son Eğilimler". Toksikoloji Mektupları. 210 (2): 141–54. doi:10.1016 / j.toxlet.2011.07.032. PMID  21888958.
  26. ^ a b Bechi, Nicoletta; Ietta, Francesca; Romagnoli, Roberta; Jantra, Silke; Cencini, Marco; Galassi, Gianmichele; Serchi, Tommaso; Corsi, Ilaria; Focardi, Silvano; Paulesu Luana (2009). "Para-Nonilfenolün Çevresel Düzeyleri, İnsan Plasentasında Sitokin Salgılanmasını Etkileyebilir". Çevre Sağlığı Perspektifleri. 118 (3): 427–31. doi:10.1289 / ehp.0900882. PMC  2854774. PMID  20194071.
  27. ^ a b c Grün, Felix; Blumberg, Bruce (2009). "Obezojenler Olarak Endokrin Bozucular". Moleküler ve Hücresel Endokrinoloji. 304 (1–2): 19–29. doi:10.1016 / j.mce.2009.02.018. PMC  2713042. PMID  19433244.
  28. ^ "Endokrin Bozulma Bilgi Sayfası." Endocrinedisruption.org. TEDX Endokrin Bozulma Borsası, 7 Kasım 2011. Web. 25 Nisan 2014.
  29. ^ Gao, Q .; Horvath, T.L. (2008). "Hipotalamusta östrojen ve leptin sinyali arasında karşılıklı konuşma". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 294 (5): E817 – E826. doi:10.1152 / ajpendo.00733.2007. PMID  18334610. S2CID  20370652.
  30. ^ Masuo, Y .; Morita, M .; Oka, S .; Ishido, M. (2004). "Dopaminerjik nöronlarda bir eksikliğin neden olduğu motor hiperaktivite ve endokrin bozucuların etkileri: PACAP'ın beyindeki fizyolojik rollerinden esinlenen bir çalışma". Regul. Pept. 123 (1–3): 225–234. doi:10.1016 / j.regpep.2004.05.010. PMID  15518916. S2CID  9419249.
  31. ^ Sakata, I .; Tanaka, T .; Yamazaki, M .; Tanizaki, T .; Zheng, Z .; Sakai, T. (2006). "Gastrik östrojen, doğrudan sıçan midesinde grelin ekspresyonunu ve üretimini tetikler". J. Endocrinol. 190 (3): 749–757. doi:10.1677 / joe.1.06808. PMID  17003276.
  32. ^ Kim, M.S .; Yoon, C.Y .; Jang, P.G .; Park, Y.J .; Shin, C.S .; Park, H.S .; Ryu, J.W .; Pak, Y.K .; Park, J.Y .; Lee, K.U .; Kim, S.Y .; Lee, H.K .; Kim, Y.B .; Park, K.S. (2004). "3T3-L1 adipositlerinde grelinin mitojenik ve antiapoptotik etkileri". Mol. Endokrinol. 18 (9): 2291–2301. doi:10.1210 / me.2003-0459. PMID  15178745.
  33. ^ Jubendradass, R; D'Cruz, S; Mathur, P (2012). "Nonilfenole uzun süre maruz kalma, yetişkin erkek sıçanların karaciğerindeki insülin sinyalini etkiler". Hum. Tecrübe. Toksikol. 31 (9): 868–876. doi:10.1177/0960327111426587. PMID  22076496. S2CID  38257683.
  34. ^ a b Vivacqua, Adele; Grazia Recchia, Anna; Fasanella, Giovanna; Gabriele, Sabrina; Carpino, Amalia; Rago, Vittoria; Maria; Di Gioia, Luisa; Leggio, Antonella; Bonofiglio, Daniela; Liguori, Angelo; Maggiolini, Marcello (2003). "Gıda Kontaminantları Bisfenol A ve 4-Nonilfenol, MCF7 Göğüs Kanseri Hücrelerinde Östrojen Reseptörü α için Agonist Olarak Harekete Geçer". Endokrin. 22 (3): 275–84. doi:10.1385 / endo: 22: 3: 275. PMID  14709801. S2CID  24384354.
  35. ^ Günther Klaus; Heinke, Volkmar; Thiele, Bjoern; Kleist, Einhard; Prast, Hartmut; Raecker, Torsten (2002-04-15). "Endokrin bozucu nonilfenoller gıdalarda her yerde bulunur". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 36 (8): 1676–1680. doi:10.1021 / es010199v. ISSN  0013-936X. PMID  11993862.
  36. ^ Raecker, Torsten; Thiele, Bjoern; Boehme, Roswitha M .; Guenther Klaus (2011-03-01). "Almanya'da bebek mamasında nonil- ve oktilfenolü bozan endokrin: Bebekler için günlük önemli miktarda nonilfenol alımı". Kemosfer. 82 (11): 1533–1540. doi:10.1016 / j.chemosphere.2010.11.065. PMID  21185059.
  37. ^ a b Ademollo, N .; Ferrara, F .; Delise, M .; Fabietti, F .; Funari, E. (2008). "İnsan anne sütünde nonilfenol ve oktilfenol". Environ. Int. 34 (7): 984–987. doi:10.1016 / j.envint.2008.03.001. PMID  18410965.
  38. ^ Moeder, M .; Martin, C .; Harynuk, J .; Górecki, T .; Vinken, R .; Corvini, P.F.X. (2006-01-13). "İzomerik 4-nonilfenol yapılarının gaz kromatografisi ile tanımlanması - küme analizi ile birlikte tandem kütle spektrometrisi". Journal of Chromatography A. 1102 (1–2): 245–255. doi:10.1016 / j.chroma.2005.10.031. PMID  16271268.
  39. ^ Kim, Yun-Seok; Katase, Takao; Sekine, Sayaka; Inoue, Tadashi; Makino, Mitsuko; Uchiyama, Taketo; Fujimoto, Yasuo; Yamashita, Nobuyoshi (2004-02-01). "Ticari bir nonilfenolün fraksiyonları arasındaki östrojenik aktivitede yüksek performanslı sıvı kromatografisi ile varyasyon". Kemosfer. 54 (8): 1127–1134. doi:10.1016 / j.chemosphere.2003.09.024. PMID  14664841.
  40. ^ Boehme, Roswitha M .; Andries, Thomas; Dötz, Karl Heinz; Thiele, Bjoern; Guenther Klaus (2010/08/01). "Biyolojik ve çevresel çalışmalar için tanımlanmış endokrin bozucu nonilfenol izomerlerinin sentezi". Kemosfer. 80 (7): 813–821. doi:10.1016 / j.chemosphere.2010.03.064. PMID  20452641.
  41. ^ Zhang, Haifeng; Zuehlke, Sebastian; Günther Klaus; Spiteller, Michael (2007/01/01). "Enantiyoselektif ayırma ve tek nonilfenol izomerlerinin belirlenmesi". Kemosfer. 66 (4): 594–602. doi:10.1016 / j.chemosphere.2006.08.012. PMID  17027900.
  42. ^ Zhang, Haifeng; Oppel, Iris M .; Spiteller, Michael; Günther Klaus; Boehmler, Gabriele; Zuehlke, Sebastian (2009/02/01). "Bir nonilfenol izomerinin enantiyomerleri: Mutlak konfigürasyonlar ve östrojenik potensler". Kiralite. 21 (2): 271–275. doi:10.1002 / chir.20556. ISSN  1520-636X. PMID  18553459.
  43. ^ Acır, İsmail-Hakkı; Wüst, Matthias; Guenther Klaus (2016/05/28). "Tanımlanmış endokrin bozucu nonilfenol izomerlerinin enantiyoselektif ayrılması". Analitik ve Biyoanalitik Kimya. 408 (20): 5601–5607. doi:10.1007 / s00216-016-9661-2. ISSN  1618-2642. PMID  27236316. S2CID  11005914.
  44. ^ Avrupa Birliği Resmi Gazetesi: AVRUPA PARLAMENTOSU VE KONSEYİ 2003/53 / EC DİREKTİFİ, bazı tehlikeli maddelerin ve preparatların (nonilfenol, nonilfenol etoksilat ve çimento), 17 Temmuz 2003
  45. ^ a b David, A .; Fenet, H .; Gomez, E. (2009). "Deniz ortamlarında alkilfenoller: dağıtım izleme stratejileri ve tespit hususları". Mar. Pollut. Boğa. 58 (7): 953–960. doi:10.1016 / j.marpolbul.2009.04.021. PMID  19476957.