Fenoterol - Fenoterol

Kafanı karıştırmamak Formoterol.
Fenoterol
(RR) - ve (SS) - fenoterol.svg
Fenoterol top ve çubuk model.png
Klinik veriler
AHFS /Drugs.comMicromedex Ayrıntılı Tüketici Bilgileri
Gebelik
kategori
  • BİZE: B (İnsan dışı çalışmalarda risk yok)
Rotaları
yönetim		Soluma (MDI )
ATC kodu
Farmakokinetik veri
Eliminasyon yarı ömürYaklaşık 6.5 saat [1][2][3][4]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
ECHA Bilgi Kartı100.205.960 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC17H21NÖ4
Molar kütle303.358 g · mol−1
3 boyutlu model (JSmol )
  (Doğrulayın)

Fenoterol bir β adrenoreseptör agonisti. Olarak sınıflandırılır sempatomimetik β2 agonist ve solunan bronkodilatör astım ilacı.

Fenoterol tarafından üretilir ve satılır Boehringer Ingelheim Berotec N olarak ve ile kombinasyon halinde ipratropium Berodual N. olarak

1962'de patenti alındı ​​ve 1971'de tıbbi kullanıma girdi.[5] ancak, 1980'lerde, güvenliği ve kullanımının artan ölüm riski ile ilişkili olduğuna dair endişeler ortaya çıktı (aşağıya bakınız).

Olumsuz etkiler ve toksisite

Fenoterol, Berotec markalı

Fenoterol kısa etkili bir β2 agonist bu da uyarır β1 reseptörler. Fenoterol, izoprenalin veya salbutamolden daha fazla kardiyovasküler toksisiteye sahiptir.[6][7] Fenoterol yaygın olarak kullanılmıştır Yeni Zelanda 1970'lerin sonlarında ve 1980'lerde, 1989'da Yeni Zelanda uyuşturucu tarifesinden çıkarılıncaya kadar, çünkü tanıtımı ve yaygın kullanımı bir astım ölümleri salgınıyla ilişkilendirildi.[8] Bir dizi vaka-kontrol çalışması fenoterol kullanan astım hastalarının, alternatif beta agonistleri ile tedavi edilen kontrollere kıyasla astımdan ölme olasılığının daha yüksek olduğunu göstermiştir; bu astım ölümü riski özellikle şiddetli astımlılarda yüksekti.[9][10] Fenoterolün kesilmesinin ardından ölüm oranı düştü [11] astım ölümlerindeki ani artış ve düşüş için alternatif bir açıklamayı destekleyen kanıtlar olmadan.[12] Veriler, aşırı ölüm oranının açıklaması olarak ciddiyetle karıştırmayı desteklemedi.[13] Artmış mortalite ile ilişkilendirilmemiş alternatif kısa etkili beta agonistleri vardır; salbutamol.

Stereoizomerler

5- (1-Hidroksi-2 - {[2- (4-hidroksifenil) -1-metiletil] amino} etil) benzen-1,3-diol, iki farklı stereojenik merkeze sahip bir moleküldür. Böylece, dört stereoizomerler var olabilir, (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- ve (S,S) -stereoizomerler (aşağıdaki şekle bakınız). Fenoterol bir rasemate of the (R,R)- ve (S,S)-enantiyomerler. Bu rasemate, (R,S)- ve (S,R) -enantiyomerler.[14]

Dört 5- (1-hidroksi-2 - {[2- (4-hidroksifenil) -1-metiletil] amino} etil) benzen-1,3-diol stereoizomeri

Referanslar

  1. ^ "Fenoterol Hidrobromid İlaç Bilgileri, Profesyonel". Drugs.com. 1996-01-01. Alındı 2018-06-11.
  2. ^ "Fenoterol - İlaç Monografı". DrugInfoSys.com. 2016-10-27. Alındı 2018-06-11.
  3. ^ "Berotec İnhalasyon Çözeltisi (Fenoterol HBr)". RxMed.com. Alındı 2018-06-11.
  4. ^ Svedmyr N (1985-05-06). "Fenoterol: Astımda Kullanım için Bir Beta2-adrenerjik Agonist; Farmakoloji, Farmakokinetik, Klinik Etkinlik ve Yan Etkiler". Farmakoterapi. Wiley. 5 (3): 109–126. doi:10.1002 / j.1875-9114.1985.tb03409.x. ISSN  0277-0008. PMID  2991865.
  5. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analog Tabanlı İlaç Keşfi. John Wiley & Sons. s. 542. ISBN  9783527607495.
  6. ^ Crane J, Burgess C, Beasley R (Şubat 1989). "Solunan salbutamol, fenoterol ve izoprenalinin kardiyovasküler ve hipokalemik etkileri". Toraks. 44 (2): 136–40. doi:10.1136 / thx.44.2.136. PMC  461717. PMID  2928998.
  7. ^ Burgess CD, Windom HH, Pearce N, Marshall S, Beasley R, Siebers RW, Crane J (Şubat 1991). "Beta-2 reseptör seçiciliği için kanıt eksikliği: astımlı hastalarda metaproterenol, fenoterol, izoproterenol ve epinefrin üzerine bir çalışma". Amerikan Solunum Hastalıkları İncelemesi. 143 (2): 444–6. doi:10.1164 / ajrccm / 143.2.444. PMID  1671326.
  8. ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). "Fenoterolün kesilmesi ve Yeni Zelanda astım ölüm salgınının sona ermesi". Uluslararası Allerji ve İmmünoloji Arşivleri. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID  7613161.
  9. ^ Crane J, Pearce N, Flatt A, Burgess C, Jackson R, Kwong T, Ball M, Beasley R (Nisan 1989). "Yeni Zelanda'da reçeteli fenoterol ve astımdan ölüm, 1981-83: vaka-kontrol çalışması". Lancet. 1 (8644): 917–22. doi:10.1016 / s0140-6736 (89) 92505-1. PMID  2565417. S2CID  22765551.
  10. ^ Pearce N, Grainger J, Atkinson M, Crane J, Burgess C, Culling C, Windom H, Beasley R (Mart 1990). "Yeni Zelanda'da reçete edilen fenoterol ve astımdan ölümle ilgili vaka-kontrol çalışması, 1977-81". Toraks. 45 (3): 170–5. doi:10.1136 / thx.45.3.170. PMC  462377. PMID  2330548.
  11. ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). "Fenoterolün kesilmesi ve Yeni Zelanda astım ölüm salgınının sona ermesi". Uluslararası Allerji ve İmmünoloji Arşivleri. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID  7613161.
  12. ^ Pearce N, Beasley R, Crane J, Burgess C, Jackson R (Ocak 1995). "Yeni Zelanda astım ölüm salgınının sonu". Lancet. 345 (8941): 41–4. doi:10.1016 / s0140-6736 (95) 91159-6. PMID  7799709. S2CID  13287788.
  13. ^ Beasley R, Burgess C, Pearce N, Woodman K, Crane J (Temmuz 1994). "Şiddete göre kafa karıştırmak, fenoterol ile astım ölümü arasındaki ilişkiyi açıklamaz". Klinik ve Deneysel Alerji. 24 (7): 660–8. doi:10.1111 / j.1365-2222.1994.tb00970.x. PMID  7953948. S2CID  24043007.
  14. ^ Beale JP, Stephenson NC (Nisan 1972). "Th 1165a * ve salbutamol'ün X-ışını analizi". Eczacılık ve Farmakoloji Dergisi. 24 (4): 277–280. doi:10.1111 / j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID  4402834.