Sterigmatokistin - Sterigmatocystin

Sterigmatokistin
İsimler
	IUPAC adı (3 AR, 12cS) -8-hidroksi-6-metoksi-3a, 12c-dihidro-7H-furo [3 ', 2': 4,5] furo [2,3-c] ksanten-7-on
	Diğer isimler Sterigmatokistin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	10048-13-2 ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChEMBL	ChEMBL524291 ;
ChemSpider	4447522 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.030.131
KEGG	C00961 ;
UNII	5F95211S5Z ;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID2021280 ;
	InChI InChI = 1S / C18H12O6 / c1-21-11-7-12-13 (8-5-6-22-18 (8) 24-12) 17-15 (11) 16 (20) 14-9 (19) 3-2-4-10 (14) 23-17 / h2-8,18-19H, 1H3 / t8-, 18 + / m0 / s1 Anahtar: UTSVPXMQSFGQTM-DCXZOGHSSA-N ;
	GÜLÜMSEME COC1 = C2C (= C3 [C@ H] 4C = CO [C@ H] 4OC3 = C1) OC5 = C (C2 = O) C (= CC = C5) O;
Özellikleri
Kimyasal formül	C18H12Ö6
Molar kütle	324,28 g / mol
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Sterigmatokistin bir poliketiddir mikotoksin belirli türler tarafından üretilmiştir Aspergillus. Toksin bazılarında doğal olarak bulunur peynirler.

Giriş

Sterigmatocystin, aflatoksinlerle yapısal olarak yakından ilişkili toksik bir metabolittir ve bir bifuran yapısına bağlı bir ksanton çekirdeğinden oluşur. Sterigmatocystin esas olarak mantarlar tarafından üretilir Aspergillus nidulans ve A. versicolor. Küflü tahıl, yeşil kahve çekirdekleri ve peynirde rapor edilmiştir, ancak gıdalardaki görülmesi ile ilgili bilgiler sınırlıdır. Aflatoksinlerden çok daha az sıklıkta ortaya çıktığı görülmektedir, ancak belirlenmesi için analitik yöntemler yakın zamana kadar hassas olmamıştır ve bu nedenle gıda ürünlerindeki küçük konsantrasyonların her zaman tespit edilmemiş olması mümkündür. Şuna benzer güçlü bir karaciğer kanserojeni olmasına rağmen aflatoksin B1 Şu anki bilgiler, ortaya çıkışının yaygın olmadığı kadar yakın olmadığını gösteriyor. Eğer gerçek durum buysa, sterigmatokistin özel veya olağandışı durumlarda tüketiciler için bir riskten başka bir şey olmadığını düşünmek haklı olacaktır. O-metil sterigmatokistin gibi yakından ilişkili bir dizi bileşik bilinmektedir ve bazıları doğal olarak da meydana gelebilir.

Kimyasal ve Fiziksel Özellikler

Sterigmatocystin soluk sarı iğneler oluşturur ve metanol, etanol, asetonitril, benzen, ve kloroform. Sterigmatocystin, sıcak bir potasyum hidroksit ve etanol çözeltisi ile reaksiyona girer ve metil iyodür. Asit içinde etanol ile muamele, dihidroetoksysterigmatocystin üretir.

Toksisite ve Önem

Sterigmatokistinin toksik etkileri çok benzerdir. aflatoksin B1. Bu nedenle güçlü olarak kabul edilir kanserojen, mutajen, ve teratojen. Kemirgenler ve maymunlar için daha az akut toksiktir, ancak biraz daha zehirlidir. zebra balığı. Farelerde LD50, 800 mg / kg'dan fazladır. Wistar sıçanlarında 10 günlük LD50, erkeklerde 166 mg / kg, dişilerde 120 mg / kg ve ip için 60-65 mg / kg'dır. erkeklerde yönetim. İp. Vervet maymunlar için 10 günlük LD50, 32 mg / kg'dır.

Kronik semptomlar arasında, sıçanlarda hepatomların indüksiyonu, farelerde akciğer tümörleri, böbrek lezyonları ve Afrika Yeşil maymunlarının karaciğer ve böbreklerinde değişiklikler yer alır. İki yıl boyunca 5-10 mg / kg sterigmatocystin ile beslenen sıçanlar% 90 oranında karaciğer tümörü görülmüştür. Sterigmatokistinin, aflatoksin B1 kadar güçlü bir kanserojen olduğu öne sürülmüştür.

Sterigmatokistin ile beslenen laboratuvar hayvanlarının toksik etkileri arasında böbrek ve karaciğer hasarı ve ishal yer almaktadır. Deri ve karaciğer tümörleri, sıçanlarda dermal uygulama ile indüklenir. Kanlı ishal, süt üretimi kaybı ve bazı durumlarda ölüm gösteren sığırların Aspergillus versicolor ve yaklaşık 8 mg / kg'lık yüksek seviyelerde sterigmatokistin içeren yemleri aldıkları bulunmuştur. Sterigmatokistinin akut toksisitesi, karsinojenitesi ve metabolizması aflatoksin ve diğer bazı hepatotoksik mikotoksinlerle karşılaştırılmıştır.

IARC sınıflandırması sterigmatokistinin oranı grup 2B'dir, bu da diğer türlerde kanserojen olduğu ve muhtemelen kanserojen ama insan maruziyeti ile kanser arasında kesin bir bağlantı kanıtlanmadı.

Etkilenen Ürünler ve Doğal Oluş

Hammaddelerde ve gıdalarda sterigmatokistin oluşumu sıklıkla bildirilmemiştir. Bildirilen örnekler genellikle buğday, mısır, hayvan yemi, sert peynir, cevizli cevizler ve yeşil kahve çekirdekleri gibi küflü veya kalitesiz malzemelerle ilgilidir. Bu bilgi eksikliği, güvenilir metodoloji ile kaliteli ürün araştırmalarının yapıldığı analitik metotlardaki eksikliklerden kaynaklanıyor olabilir, ancak sterigmatokistin nadiren bulunur. Bununla birlikte, sterigmatocystin'in nihayetinde bir risk olarak reddedilebilmesi için daha fazla güvence gereklidir, çünkü A. versicolor, tahıllar, tahıl ürünleri, meyveler ve marmelat, kurutulmuş et ürünleri ve greyfurt suyundan sıklıkla izole edilmiştir. A. versicolor ile aşılamadan sonra ekmek, kurutulmuş jambon ve salamda nispeten yüksek seviyelerde sterigmatokistin oluşmuştur. Gıdaya göre daha fazla, sterigmatokistin sıklıkla sudan zarar gören binalarda bulunur *[1].

Örnekleme ve Analiz

Sterigmatokistin ekstraksiyonu için yöntemler genel olarak aşağıdakilerin bir karışımına dayanmaktadır: asetonitril ve% 4 sulu Potasyum klorür. TLC kullanarak saptama yöntemleri, 20-50 mikrogram / kg aralığında bir saptama sınırına sahip çok hassas değildir. TLC plakalarına alüminyum klorür püskürtülmeli ve ısıtılmalıdır. Sterigmatokistin tayini için analitik yöntemler, HPLC kullanılarak bildirilmiştir, ancak yine de, duyarlılığı arttırmak için alüminyum klorür ile kolon sonrası bir reaksiyon kullanılmasına rağmen, UV emilimi veya floresans eksikliğinden dolayı bunlar çok hassas değildir. Daha yakın zamanlarda, peynir, ekmek ve mısır ürünleri gibi yiyecekler için atmosferik basınç iyonizasyon kütle spektrometrik tespiti ile bağlantılı HPLC kullanan yöntemler geliştirilmiştir.

Kararlılık ve Kalıcılık

Aflatoksinlere benzeyen solüsyon dışında sterigmatokistin stabilitesi hakkında hiçbir rapor yok gibi görünmektedir. Fosfin gazının tahıllara A. versicolor aşılandığında sterigmatocystin oluşumunu önemli ölçüde baskıladığına dair bir rapor vardır.

Mevzuat ve Kontrol

Hiçbir ülkede sterigmatokistin mevzuatı yoktur. Sadece sınırlı sayıda anket gerçekleştirilmiş olmasına rağmen, doğal oluşum seyrek görünmektedir. Oldukça toksik bir bileşik olarak kabul edildikten kısa bir süre sonra, California Sağlık Hizmetleri Bakanlığı, insanlar için 'önemli bir risk' olmayan alım seviyeleri oluşturmak için Kanser Potansiyeli Veritabanındaki TD50 değerlerini kullandı. Elde edilen seviye, 70 kg'lık bir yetişkin için 8 mikrogram / kg vücut ağırlığı / gündü.