Siyanamin - Cypenamine

Siyanamin
Trans- (±) -Cypenamine Enantiomers Structural Formulae.png
Klinik veriler
Diğer isimler2-Fenilsiklopentanamin
ATC kodu
  • Yok
Tanımlayıcılar
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC11H15N
Molar kütle161.248 g · mol−1
3 boyutlu model (JSmol )
KiraliteRasemik karışım
  (Doğrulayın)

Siyanamin (HAN, BAN ) veya sipenamin hidroklorür (USAN ), Ayrıca şöyle bilinir 2-fenilsiklopentilamin, bir psikostimülan uyuşturucu madde bir grup tarafından geliştirilen William S. Merrell Kimya Şirketi 1940'larda.[1][2] Şu anda sadece biliniyor bilimsel araştırma ve hiç olmadı gelişmiş için Market kullanım. Cypenamine şu anda yasal tüm boyunca dünya ve buna rağmen kimyasal yapı belli belirsiz bir benzerliği var kontrollü uyarıcılar gibi fencamfamin, büyük olasılıkla bir yasadışı analog altında Amerika Birleşik Devletleri Federal Analog Yasası of Kontrollü Maddeler Yasası.

Kimya

Stereokimya

2-Fenilsiklopentan-1-amin, iki stereomerkezler. Böylece, aşağıdaki iki enantiyomerik çiftler olabilir:

  • (1RS,2SR)-trans-2-fenilsiklopentan-1-amin
  • (1RS,2RS)-cis-2-fenilsiklopentan-1-amin

rasemate (±)-trans-2-fenilsiklopentan-1-amin [1: 1 karışımı (1R,2S)-trans-2-fenilsiklopentan-1-amin (kutu, sol) ve (1S,2R)-trans-2-fenilsiklopentan-1-amin (kutu, sağda)], sipenaminin aktif bileşenidir.[3] Ayrıca, kinetik çözünürlük / (±) -trans-2-fenilsiklopentan-1-amin, lipaz B tarafından Candida antarktika bir aminoliz reaksiyonu ile etkili bir şekilde gerçekleştirilebilir.[3]

Rasemik cis-2-fenilsiklopentan-1-amin [1: 1 karışımı (1R,2R)-cis-2-fenilsiklopentan-1-amin ve (1S,2S)-cis-2-fenilsiklopentan-1-amin] farmakolojik uygulama bulamamıştır.[kaynak belirtilmeli ]

Homoloji

Cypenamine bir homolog nın-nin tranilsipromin, iki olan genişletilmiş bir alisiklik halka içeren metilen yüksek derecede gerilmiş / reaktif siklopropandan daha büyük birimler. Siklohekzan homologu rapor edilmiştir, ancak LD50Sade amfetaminden daha azdı, yine de işlevsel bir uyarıcıydı.[kaynak belirtilmeli ]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ ABD patenti 2520516, van Zoeren GJ, "Cyclic Amines and Method of Them", yayın tarihi 1950-08-29 
  2. ^ Elks J (14 Kasım 2014). İlaç Sözlüğü: Kimyasal Veriler: Kimyasal Veriler, Yapılar ve Bibliyografyalar. Springer. s. 966–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b González-Sabín J, Gotor V, Rebolledo F (2004). "(±) -trans- ve (±) -cis-fenilsiklopentanaminin, esterlerin CALB ile katalize edilmiş aminoliziyle kinetik çözünürlüğü: Ayrılan grubun anahtar rolü". Tetrahedron: Asimetri. 15 (3): 481–488. doi:10.1016 / j.tetasy.2003.11.013.